D glikuronskābe. Glikuronskābes ceļš. Hialuronskābe. Ieguvums un kaitējums. Pielietojums kosmetoloģijā un medicīnā

Īpašo kursu sadaļas

Monosaharīdi: klasifikācija; stereoizomerisms, D- un L-sērija; atvērtās un cikliskās formas, izmantojot D-glikozes un 2-deoksi-D-ribozes piemēru, ciklo-oksotautomērija; mutarotācija. Pārstāvji: D-ksiloze, D-riboze, D-glikoze, 2-deoksi-D-riboze, D-glikozamīns.

Ogļhidrāti- heterofunkcionāli savienojumi, kas ir aldehīdu vai ketonu daudzvērtīgie spirti vai to atvasinājumi. Ogļhidrātu klasē ietilpst dažādi savienojumi – no zemas molekulmasas, kas satur no 3 līdz 10 oglekļa atomiem, līdz polimēriem, kuru molekulmasa ir vairāki miljoni. Saistībā ar skābes hidrolīzi un pēc fizikāli ķīmiskajām īpašībām tos iedala trīs lielās grupās: monosaharīdi, oligosaharīdi un polisaharīdi .

Monosaharīdi(monozes) - ogļhidrāti, kas nespēj veikt skābes hidrolīzi, veidojot vienkāršākus cukurus. Monosas klasificēt pēc oglekļa atomu skaita, funkcionālo grupu rakstura, stereoizomēru sērijām un anomēru formām. Autors funkcionālās grupas monosaharīdi ir sadalīti aldozes (satur aldehīdu grupu) un ketoze (satur karbonilgrupu).

Autors oglekļa atomu skaits ķēdē: triozes (3), tetrozes (4), pentozes (5), heksozes (6), heptozes (7) utt. līdz 10. Svarīgākās ir pentozes un heksozes. Autors pēdējā hirālā atoma konfigurācija oglekļa monosaharīdus iedala D un L sērijas stereoizomēros. Parasti D sērijas stereoizomēri (D-glikoze, D-fruktoze, D-riboze, D-dezoksiriboze utt.) piedalās vielmaiņas reakcijās organismā.

Kopumā atsevišķa monosaharīda nosaukums ietver:

Prefikss, kas apraksta visu asimetrisko oglekļa atomu konfigurāciju;

Ciparu zilbe, kas nosaka oglekļa atomu skaitu ķēdē;

Sufikss - Oza - aldozēm un - noķert - ketozēm, un lokālā oksogrupa ir norādīta tikai tad, ja tā neatrodas pie C-2 atoma.

Struktūra Un stereoizomerisms monosaharīdi.

Monosaharīdu molekulas satur vairākus hiralitātes centrus, tāpēc ir liels skaits stereoizomēru, kas atbilst vienai un tai pašai struktūras formulai. Tādējādi aldopentožu stereoizomēru skaits ir astoņi ( 2 n, kur n = 3 ), ieskaitot 4 enantiomēru pārus. Aldoheksozēm jau būs 16 stereoizomēri, t.i., 8 enantiomēru pāri, jo to oglekļa ķēde satur 4 asimetriskus oglekļa atomus. Tie ir alloze, altroze, galaktoze, glikoze, guloze, idoze, mannoze, taloze. Ketoheksozes satur par vienu hirālo oglekļa atomu mazāk, salīdzinot ar attiecīgajām aldozēm, tāpēc stereoizomēru skaits (2 3) tiek samazināts līdz 8 (4 enantiomēru pāri).

Relatīvā konfigurācija monosaharīdus nosaka konfigurācija hirālais oglekļa atoms, kas atrodas vistālāk no karbonilgrupas salīdzinot ar konfigurācijas standartu - gliceraldehīdu. Ja šī oglekļa atoma konfigurācija sakrīt ar D-gliceraldehīda konfigurāciju, monosaharīdu kopumā klasificē kā D sēriju. Un otrādi, ja tas atbilst L-gliceraldehīda konfigurācijai, tiek uzskatīts, ka monosaharīds pieder pie L sērijas. Katra D sērijas aldoze atbilst L sērijas enantiomēram ar pretēju konfigurāciju visiem hiralitātes centriem.

(! ) Hidroksilgrupas novietojums pēdējā hiralitātes centrā pa labi norāda, ka monosaharīds pieder pie D sērijas, pa kreisi - pie L sērijas, t.i., tāds pats kā stereoķīmiskajā standartā - gliceraldehīds.

Dabiskā glikoze ir stereoizomērs D sērija. Līdzsvara stāvoklī glikozes šķīdumiem ir pareiza rotācija (+52,5º), tāpēc glikozi dažreiz sauc par dekstrozi. Glikoze saņēma nosaukumu vīnogu cukurs, jo to visvairāk satur vīnogu sula.

Epimēri sauc par monosaharīdu diastereomēriem, kas atšķiras tikai ar viena asimetriska oglekļa atoma konfigurāciju. D-glikozes epimērs C4 ir D-galaktoze, bet C2 - mannoze. Epimēri sārmainā vidē var pārveidoties viens par otru caur endiola formu, un šo procesu sauc epimerizācija .

Monosaharīdu tautomerisms. Pētot īpašības glikoze parādīja:

1) glikozes šķīdumu absorbcijas spektri nesatur aldehīda grupai atbilstošu joslu;

2) glikozes šķīdumi nedod visas reakcijas uz aldehīdu grupu (tie nesadarbojas ar NaHSО 3 un fuksērskābi);

3) mijiedarbojoties ar spirtiem “sausā” HCl klātbūtnē, glikoze atšķirībā no aldehīdiem pievieno tikai vienu spirta ekvivalentu;

4) svaigi pagatavoti glikozes šķīdumi mutarotēt 1,5–2 stundu laikā tiek mainīts polarizētās gaismas plaknes griešanās leņķis.

Ciklisks monosaharīdu formām ir ciklisks ķīmiskais raksturs pusacetāli , kas veidojas, mijiedarbojoties aldehīdu (vai ketonu) grupai ar monosaharīda spirta grupu. Intramolekulāras mijiedarbības rezultātā ( N mehānisms ) karbonilgrupas elektrofilajam oglekļa atomam uzbrūk hidroksilgrupas nukleofīlais skābekļa atoms. Termodinamiski stabilāks piecu locekļu ( furanoze ) un sešu locekļu ( piranoze ) cikli. Šo ciklu veidošanās ir saistīta ar monosaharīdu oglekļa ķēžu spēju pieņemt spīļveida konformāciju.

Zemāk parādītie ciklisko formu grafiskie attēlojumi tiek saukti par Fišera formulām (var atrast arī nosaukumu “Colley-Tollen formulas”).

Šajās reakcijās C ​​1 atoms no prohirāla ciklizācijas rezultātā kļūst par hirālu ( anomēru centrs).

Tiek saukti stereoizomēri, kas atšķiras pēc aldožu C-1 atoma konfigurācijas vai C-2 ketozes to cikliskajā formā. anomēri , un paši oglekļa atomi tiek saukti anomēru centrs .

Ciklizācijas rezultātā iegūtā OH grupa ir pusacetāls. To sauc arī par glikozīdu hidroksilgrupu. Tās īpašības būtiski atšķiras no citām monosaharīda spirtu grupām.

Papildu hirālā centra veidošanās noved pie jaunu stereoizomēru (anomēru) α- un β-formu rašanās. α-anomēra forma sauc par tādu, kurā pusacetāla hidroksilgrupa atrodas vienā pusē ar hidroksilgrupu pēdējā hirālajā centrā, un β-forma - ja pusacetāla hidroksilgrupa atrodas otrā pusē nekā hidroksilgrupa pēdējā hirālajā centrā. Izveidojas 5 savstarpēji transformējamas glikozes tautomēriskās formas. Šo tautomērijas veidu sauc ciklo-okso-tautomerisms . Glikozes tautomēriskās formas šķīdumā atrodas līdzsvara stāvoklī.

Monosaharīdu šķīdumos tas dominē cikliskā pusacetāla forma (99,99%) kā termodinamiski labvēlīgāku. Aldehīda grupu saturošās acikliskās formas īpatsvars ir mazāks par 0,01%, tādēļ nenotiek reakcijas ar NaHS03, reakcijas ar fuksīnskābi, un glikozes šķīdumu absorbcijas spektri neuzrāda tai raksturīgu joslu. aldehīda grupa.

Tādējādi monosaharīdi - aldehīdu vai ketonu daudzvērtīgo spirtu cikliskie pusacetāli, kas atrodas šķīdumā līdzsvarā ar to tautomēriskajām acikliskajām formām.

Svaigi pagatavotos monosaharīdu šķīdumos šī parādība tiek novērota mutarotācija - gaismas polarizācijas plaknes griešanās leņķa izmaiņas laikā . Anomēru α- un β-formām ir dažādi polarizētās gaismas plaknes griešanās leņķi. Tādējādi kristāliskās α,D-glikopiranozes, izšķīdinot ūdenī, sākotnējais rotācijas leņķis ir +112,5º, un pēc tam tas pakāpeniski samazinās līdz +52,5º. Ja β,D-glikopiranoze ir izšķīdināta, tās sākotnējais griešanās leņķis ir +19,3º, un tad tas palielinās līdz +52,5º. Tas izskaidrojams ar to, ka kādu laiku starp α- un β-formām tiek izveidots līdzsvars: 2/3 β-forma → 1/3 α-forma.

Priekšroku viena vai otra anomēra veidošanai lielā mērā nosaka to konformācijas struktūra. Vislabvēlīgākā uzbūve piranozes ciklam ir atzveltnes krēsli un furanozes ciklam - aploksne vai vērpjot - uzbūve. Vissvarīgākās heksozes - D-glikoze, D-galaktoze un D-mannoze - eksistē tikai 4 C 1 konformācijā. Turklāt no visām heksozēm D-glikoze satur maksimālo ekvatoriālo aizvietotāju skaitu piranozes gredzenā (un tās β-anomērs satur tos visus).

β-konformerā visi aizvietotāji atrodas vislabvēlīgākajā ekvatoriālajā stāvoklī, tāpēc šī forma šķīdumā ir 64%, un α-konformeram ir pusacetāla hidroksilgrupas aksiāls izvietojums. Tas ir glikozes α-konformers, kas atrodas cilvēka organismā un ir iesaistīts vielmaiņas procesos. Polisaharīds, šķiedra, ir veidota no glikozes β-konformera.

Hevorta formulas. Fišera cikliskās formulas veiksmīgi apraksta monosaharīdu konfigurāciju, taču tās ir tālu no molekulu reālās ģeometrijas. Havorta perspektīvas formulās piranozes un furanozes cikli ir attēloti kā plakani regulāri daudzstūri (attiecīgi sešstūris vai piecstūris), kas atrodas horizontāli. Skābekļa atoms ciklā atrodas attālumā no novērotāja, un piranozēm tas atrodas labajā stūrī.

Ūdeņraža atomi un aizvietotāji (galvenokārt CH 2 OH grupas, ja tādas ir, un viņš) atrodas virs un zem gredzena plaknes. Oglekļa atomu simboli, kā tas ir ierasts, rakstot formulas cikliskajiem savienojumiem, netiek parādīti. Parasti tiek izlaisti arī ūdeņraža atomi ar saitēm ar tiem. C-C savienojumi, kas atrodas tuvāk novērotājam, skaidrības labad dažreiz tiek parādīti ar treknām līnijām, lai gan tas nav nepieciešams.

Lai pārietu uz Havorta formulām no cikliskajām Fišera formulām, pēdējās ir jāpārveido tā, lai cikla skābekļa atoms atrastos vienā taisnā līnijā ar ciklā iekļautajiem oglekļa atomiem. Ja pārveidotā Fišera formula ir novietota horizontāli, kā to prasa Havorta formulas, tad aizvietotāji, kas atrodas pa labi no oglekļa ķēdes vertikālās līnijas, parādīsies zem cikla plaknes, bet pa kreisi atrodas virs šīs plaknes. .

Iepriekš aprakstītās transformācijas arī parāda, ka pusacetāla hidroksilgrupa D sērijas α-anomēros atrodas zem gredzena plaknes, bet β-anomēros - virs plaknes. Turklāt sānu ķēde (piranozēs C-5 un furanozēs C-4) atrodas virs gredzena plaknes, ja tā ir savienota ar D konfigurācijas oglekļa atomu, un zem tās, ja šim atomam ir L konfigurācija. .

Pārstāvji.

D-ksiloze- “koksnes cukurs”, monosaharīds no pentozes grupas ar empīrisko formulu C 5 H 10 O 5, pieder pie aldozēm. Augu embrijos kā ergastiska viela, kā arī ir viens no šūnu sienas polisaharīda hemicelulozes monomēriem.

D – riboze ir vienkāršu cukuru veids, kas veido RNS ogļhidrātu mugurkaulu, tādējādi kontrolējot visus dzīvības procesus. Riboze ir iesaistīta arī adenozīna trifosforskābes (ATP) ražošanā un ir viena no tās strukturālajām sastāvdaļām.

2-dezoksi-D-riboze- dezoksiribonukleīnskābju (DNS) sastāvdaļa. Šis vēsturiski izveidotais nosaukums nav stingri nomenklatārs, jo molekulā ir tikai divi hiralitātes centri (neņemot vērā C-1 atomu cikliskā formā), tāpēc šo savienojumu var tikpat pamatoti saukt par 2-deoksi-D-arabinozi. Pareizāks atvērtās formas nosaukums ir 2-deoksi-D-eritro-pentoze (izcelta D-eritro konfigurācija).

D-glikozamīns- viela, ko ražo locītavu skrimšļa audi, ir hondroitīna sastāvdaļa un ir daļa no sinoviālā šķidruma.

Monosaharīdi: atvērtas un cikliskas formas, piemēram, D-galaktoze un D-fruktoze, furanoze un piranoze; a– un β–anomēri; svarīgāko D-heksopiranožu stabilākās konformācijas. Pārstāvji: D-galaktoze, D-mannoze, D-fruktoze, D-galaktozamīns (1. jautājums).

Fruktozes tautomēriskās formas veidojas tāpat kā glikozes tautomērās formas, izmantojot intramolekulāru mijiedarbības reakciju (AN). Elektrofilais centrs ir karbonilgrupas oglekļa atoms pie C2, un nukleofils ir OH grupas skābeklis pie 5. vai 6. oglekļa atoma.

Pārstāvji.

D-galaktoze - dzīvnieku un augu organismos, tostarp dažos mikroorganismos. Tā ir daļa no disaharīdiem laktozes un laktulozes. Oksidējoties, veidojas galaktonskābes, galakturonskābes un gļotādas skābes.

D-mannoze - daudzu polisaharīdu un jauktu augu, dzīvnieku un baktēriju izcelsmes biopolimēru sastāvdaļa.

D-fruktoze- monosaharīds, ketoheksoze, dzīvos organismos ir tikai D-izomērs, brīvā veidā - gandrīz visās saldajās ogās un augļos - kā monosaharīda vienība ir saharozes un laktulozes sastāvdaļa.

Monosaharīdi: ēteru un esteru veidošanās, esteru attiecība pret hidrolīzi; glikozīdi (izmantojot D-mannozes piemēru); glikozīdu, O–, N–, S–glikozīdu struktūra, glikozīdu attiecība pret hidrolīzi.

Tā kā monosaharīdu cikliskās formas ir iekšējie pusacetāli, tad, reaģējot ar spirtiem, bezūdens hlorūdeņraža klātbūtnē tās reaģēs ar vienu ekvivalentu spirta, veidojot pilnīgu acetālu vai glikozīds. Glikozīdos ir cukura daļa (glikozes atlikums) un daļa, kas nav cukura daļa, spirta atlikums, t.s. aglikons . Glikozīdu nosaukumu beigas ir - oside .

Glikozīdi var veidoties, mijiedarbojoties ar spirtiem, fenoliem un citiem monosaharīdiem ( O-glikozīdi ); mijiedarbojoties ar amīniem un slāpekļa bāzēm, tie veidojas N-glikozīdi ; pastāvēt un S-glikozīdi . Tāpat kā visi acetāli, glikozīdi hidrolizēt atšķaidītas skābes, eksponēt izturība pret hidrolīzi sārmainā vidi. Glikozīdā saite atrodas polisaharīdos, sirds glikozīdos, nukleotīdos un nukleīnskābēs.

N-glikozīdi Atkarībā no slāpekli saturošā aglikona rakstura N-glikozīdus iedala trīs veidos:

Glikozilamīni ir savienojumi, kas satur aminogrupu vai alifātisku vai aromātisku amīnu atlikumu anomēra centrā;

Glikozilamīdi ir savienojumi, kuros glikozila atlikums ir saistīts ar amīda slāpekļa atomu, t.i., -NНСOR fragmentu;

Nukleozīdi ir heterociklu glikozila atvasinājumi.

Atšķirībā no O- un N-glikozīdiem S-glikozīdus neiegūst tiešā monosaharīdu kondensācijā ar tioliem, jo ​​šajā gadījumā veidojas pārsvarā acikliskie ditioacetāli.

Ēteri tiek iegūti, spirta monožu OH grupām mijiedarbojoties ar alkilhalogenīdiem (metiljodīdu u.c.) Vienlaikus reaģē arī glikozīdhidroksilgrupa, veidojot glikozīdu. Ēteri nehidrolizējas , un glikozīdiskā saite tiek sašķelta skābā vidē.

Esteri monosaharīdi . Esteri veidojas, monosaharīdiem reaģējot ar acilējošiem līdzekļiem, piemēram, etiķskābes anhidrīdu.

Fosforskābes esteriem ir svarīga loma monosaharīdu metabolismā.

Sintētiskajā praksē izmanto cukuru acetātus un, mazākā mērā, benzoātus. Tos izmanto hidroksilgrupu pagaidu aizsardzībai un saharīdu izolēšanai un identificēšanai.

Monosaharīdu esteri, tāpat kā visi esteri, spēj hidrolizēt gan skābā, gan sārmainā vidē , atbrīvojot hidroksilgrupas. Tomēr hidrolīzi nekad neizmanto, lai noņemtu acilgrupas. Sagatavošanas ziņā ērtāks ir pāresterifikācija ar zemāku spirtu (parasti metanolu), kas kalpo arī kā šķīdinātājs. Reakcija notiek kvantitatīvi istabas temperatūrā alkoholāta vai trietilamīna katalītiskā daudzuma klātbūtnē.

Monosaharīdi: oksidēšanās par glikonskābi, glikarskābi un glikuronskābi; pārstāvji – D-glikonskābes, D-glikuronskābes, D-galakturonskābes; askorbīnskābe (C vitamīns).

Glikoze un citas aldomonozes rada reakcijas " sudraba spogulis", Trommers, Fēlings (kvalitatīva reakcija) . Šīs reakcijas tiek veiktas sārmainā vidē , kas veicina tautomēra līdzsvara maiņu uz atvērtas formas veidošanos. Šajās reakcijās ir iesaistītas ne tikai aldozes, bet arī ketozes, kas sārmainā vidē izomerējas aldozēs.

Glikuronskābe(no glikozes un citiem grieķu. οὖρον - urīns) ir vienbāziska organiska skābe, kas pieder pie uronskābju grupas.

Glikuronskābe nelielos daudzumos ir atrodama cilvēka organismā, kur tā veidojas D-glikozes oksidēšanās laikā. Tā normālā koncentrācija asinīs ir 0,02-0,08 mmol/l. Glikuronskābe ir daļa no gļotām, siekalām, ārpusšūnu matricas un glikokaliksa. Tas ir viens no galvenajiem pigmenta metabolisma komponentiem aknās.

Glikuronskābes īpašības ir līdzīgas glikozes īpašībām, bet, pateicoties karboksilgrupai, kas atrodas tās molekulā, tā spēj veidot laktonus un sāļus. Sildot, glikuronskābe dehidrē un dekarboksilē.

Glikuronskābe spēj veidot šķīstošos konjugātus (glikuronīdus) ar spirtiem, fenoliem, karbonskābēm, tioliem, amīniem un daudzām citām vielām, tādējādi panākot to neitralizāciju (samazinot toksicitāti) un izvadīšanu no organisma.

Uzrakstiet atsauksmi par rakstu "Glikuronskābe"

Piezīmes

Literatūra

• V. F. Kramarenko. Toksikoloģiskā ķīmija. - K.: Augstskola, 1989. - 447 lpp. - 6000 eksemplāru. - ISBN 5-11-000148-0.

Saites

• Glikuronskābe // Lielā padomju enciklopēdija: [30 sējumos] / ch. ed. A. M. Prohorovs. - 3. izdevums. - M. : Padomju enciklopēdija, 1969-1978.

Glikuronskābi raksturojošs fragments

Laikam ejot. Mana desmitā ziema jau pilnībā valdījusi pagalmā, noklājot visu apkārt ar sniegbaltu pūkainu segu, it kā gribēdama parādīt, ka viņa šobrīd šeit ir pilntiesīgā saimniece.
Arvien vairāk cilvēku devās uz veikaliem, lai iepriekš uzkrātu Jaungada dāvanas, un pat gaiss jau “smaržoja” pēc svētkiem.
Tuvojās divas manas mīļākās dienas - dzimšanas diena un Jaunais gads, starp kuriem bija tikai divu nedēļu starpība, kas ļāva pilnībā izbaudīt to “svinēšanu”, bez ilgāka pārtraukuma...

GLUKURONSKĀBE

vienbāziskā heksuronskābe, kas veidojas no D-glikozes tās primārās hidroksilgrupas oksidēšanās laikā. D-G. Tas ir plaši izplatīts dzīvnieku un augu pasaulē: tas ir daļa no skābiem mukopolisaharīdiem, dažiem baktēriju polisaharīdiem, triterpēna saponīniem, hemicelulozēm un sveķiem. Bezmaksas D-G. līdz., kas veidojas oksidācijas, mioinozīta sadalīšanās laikā ar aknu enzīmu palīdzību, ir atrodams dzīvnieku asinīs un urīnā ļoti nelielos daudzumos. Glikozīdu (glikuronīdu) veidā ar urīnu izdalās daži vielmaiņas produkti, tostarp indīgie (fenols, krezols) un daudzi citi. narkotikas, vielas. G. K. ir askorbīnskābes biosintēzes prekursors.

.(Avots: “Bioloģiskā enciklopēdiskā vārdnīca”. Galvenais redaktors M. S. Giļarovs; redakcijas kolēģija: A. A. Babajevs, G. G. Vinbergs, G. A. Zavarzins un citi - 2. izdevums, labots - M.: Sov. Encyclopedia, 1986.)

• - psihedēliskās narkotikas LSD sarunvalodā...

  Alternatīvā kultūra. Enciklopēdija

• - ķīmisks savienojums, kas satur ūdeņradi, ko var aizstāt ar metālu vai citu pozitīvu jonu, veidojot sāli. Skābes izšķīst ūdenī, veidojot ūdeņraža jonus, tas ir, tās darbojas kā...

  Zinātniskā un tehniskā enciklopēdiskā vārdnīca

• - glikuronskābe - vienbāziska organiska skābe, kas veidojas no D-glikozes tās primārās hidroksilgrupas oksidēšanās laikā; G.k. ir daļa no mukopolisaharīdiem un citām sarežģītām molekulām...

  Molekulārā bioloģija un ģenētika. Vārdnīca

• - glikozes atvasinājums, kas ir daļa no hialuronskābes, heparīna utt.

  Liela medicīniskā vārdnīca

• - B vitamīns, kam ir svarīga loma nukleīnskābju sintēzes procesā. Folijskābes metabolisma loma ir atkarīga no B12 vitamīna klātbūtnes organismā, un viena no tiem deficīts var izraisīt otra...

  Medicīniskie termini

• - skatiet Boru un tā savienojumus...

  Brokhauza un Eifrona enciklopēdiskā vārdnīca

• - skatīt Hidroaromātiskie savienojumi...

  Brokhauza un Eifrona enciklopēdiskā vārdnīca

• - skat. Glicerīns...

  Brokhauza un Eifrona enciklopēdiskā vārdnīca

• - C6H10O7. No Indijas un Ķīnas importētā dzeltenā krāsa satur eisantīna skābes magnija sāli C19H16O10...

  Brokhauza un Eifrona enciklopēdiskā vārdnīca

• - skatiet Nitroskābes...

  Brokhauza un Eifrona enciklopēdiskā vārdnīca

• - viena no uronskābēm, COH 4COOH; organismā tas veidojas no glikozes tās primārās spirta grupas oksidēšanās laikā...

  Lielā padomju enciklopēdija

• - vienbāziskā organiskā skābe, kas veidojas glikozes oksidēšanas laikā. Daļa no augu un dzīvnieku kompleksajiem ogļhidrātiem. Cilvēku un dzīvnieku asinīs un urīnā...

  Lielā enciklopēdiskā vārdnīca

• - R...

  Krievu valodas pareizrakstības vārdnīca

• - pelnu skābes...

  Pareizrakstības vārdnīca-uzziņu grāmata

• - lietvārds, sinonīmu skaits: 1 skābe...

  Sinonīmu vārdnīca

"GLUKURONSKĀBE" grāmatās

Ribonukleīnskābe