Открытая форма фруктозы. Физические свойства фруктозы. Реакции брожения глюкозы

Фруктоза – моносахарид, который в свободном виде присутствует в сладких фруктах, овощах, меде.

Впервые соединение синтезировано в 1861 году русским химиком А.М. Бутлером путем конденсации муравьиной кислоты под действием катализаторов: гидроксида бария и кальция.

Что такое фруктоза?

Это белый кристаллический порошок, хорошо растворимый в воде, который в два раза слаще и в пять раз – .

Химическая формула соединения – C6H12O6.

Укрепляет иммунитет, снимает усталость, стабилизирует уровень сахара в крови, препятствует возникновению кариеса и диатеза, дает силы и энергию организму.

Суточная норма

Считается, что фруктоза менее калорийна, чем другие . В 100 граммах моносахарида сосредоточено 390 калорий.

Признаки дефицита вещества в организме:

• упадок сил;
• раздражительность;
• депрессия;
• апатия;
• нервное истощение.

Симптомы излишка:

• повышенный аппетит;
• лишний вес.

Помните, если в организме человека фруктозы становится слишком много, она перерабатывается в жир и попадает в кровяное русло в виде триглицеридов. В результате повышается риск развития сердечных заболеваний.

Потребность в фруктозе увеличивается при активной умственной, физической деятельности, связанной со значительными энергозатратами, и снижается в вечернее/ночное время, во время отдыха, при избыточной массе тела. Соотношение Б: Ж: У в моносахариде равняется 0 % : 0 % : 100 %.

Однако не торопитесь причислять вещество к безопасным продуктам, поскольку существует наследственное генетическое заболевание – фруктоземия. Оно свидетельствует о дефектах ферментов (фруктозы – 1 – фосфатальдолазы, фруктокиназы) в организме человека, расщепляющих соединение. В результате развивается непереносимость фруктозы.

Фруктоземия обнаруживается в детском возрасте, с момента введения в рацион ребенка фруктовых и овощных соков, пюре.

Симптомы заболевания:

• сонливость;
• рвота;
• диарея;
• бледность кожных покров;
• гипофосфатемия;
• отвращение от сладкой пищи;
• вялость;
• повышенное потоотделение;
• увеличение печени в размерах;
• гипогликемия;
• боли в животе;
• гипотрофия;
• асцит;
• признаки подагры;
• желтуха.

Форма фруктоземии зависит от степени недостатка ферментов (энзимов) в организме. Различают легкую и тяжелую, в первом случае человек может употреблять моносахарид в ограниченном количестве, во втором – нет, поскольку при попадании в организм он вызывает острую гипогликемию и предоставляет опасность для жизни.

Польза и вред

В естественном виде, в составе фруктов, овощей и ягод, фруктоза благотворно влияет на организм: снижает воспалительные процессы в полости рта и вероятность развития кариеса на 35 %. Кроме того, моносахарид выступает природным антиоксидантом, продлевает срок годности продуктов, сохраняя их в свежем состоянии.

Фруктоза не вызывает аллергии, хорошо усваивается организмом, препятствует накоплению лишних углеводов в тканях, снижает калорийность пищи и ускоряет восстановление после умственного, физического напряжения. Соединение проявляет тонизирующие свойства, поэтому его рекомендуют употреблять людям с активным образом жизни, спортсменам.

Фруктоза используется в кулинарии как заменитель сахара, консервант и усилитель ягодного аромата при изготовлении следующей продукции:

• молочных изделий;
• сладких напитков;
• выпечки;
• варенья;
• десертов с пониженной калорийностью;
• ягодных салатов;
• мороженного;
• консервированных овощей, фруктов;
• соков;
• джемов;
• сладостей для диабетиков (шоколада, печенья, конфет).

Кому стоит отказаться от приема фруктозы?

В первую очередь, исключить моносахарид из меню следует людям, страдающим от ожирения. Фруктовый сахар подавляет выработку гормона «сытости» – пептина, в результате мозг не получает сигнал о насыщении, человек начинает переедать, набирая лишние килограммы.

Кроме этого, соединение рекомендуется употреблять с осторожностью желающим похудеть, больным фруктоземией, сахарным диабетом. Несмотря на низкий гликемический индекс фруктозы (20 ГИ), 25 % ее все – таки трансформируется в глюкозу (100 ГИ), которая требует быстрого выброса инсулина. Оставшаяся часть всасывается путем диффузии через стенки кишечника. Метаболизм фруктозы заканчивается в печени, где она превращается в жиры и расщепляясь участвует в глюконеогенезе, гликолизе.

Таким образом, вред и польза моносахарида очевидны. Главное условие – соблюдать умеренность в употреблении.

Природные источники фруктозы

Чтобы избежать перенасыщения организма сладким моносахаридом, рассмотрим какие продукты содержат его в максимальном количестве.

«Вредные» источники фруктозы – простые углеводы: имбирные пряники, желе, конфеты, кексы, варенье, кунжутная халва, вафли. Как правило, производители используют моносахарид для изготовления сладкой продукции для диабетиков, однако ее можно употреблять в умеренном количестве здоровым людям вместо сахара.

Кто кого: глюкоза или фруктоза?

Глюкоза – моносахарид, синтезируемый организмом человека из , углеводов для поддержания жизнедеятельности клеток. Это универсальный источник энергии для всех внутренних органов и систем.

Фруктоза – естественный сахар, присутствующий в фруктах и овощах.

После поступления в организм, пищевые углеводы под воздействием амилаз поджелудочной железы и слюнных желез расщепляются до глюкозы и адсорбируются в кишечнике как моносахариды. Затем сахара преобразуются в энергию, а их остатки откладываются « про запас» в виде гликогена в мышечной ткани и печени для ежедневного использования.

Галактоза, глюкоза, фруктоза – гексозы. Они имеют одинаковую молекулярную формулу и отличаются только отношением связи с атомом кислорода. Глюкоза – относится к категории альдоз или редуцирующих сахаров, а фруктоза – кетоз. При взаимодействии углеводы образуют дисахарид сахарозу.

Главное отличие между фруктозой и глюкозой – способ их усвоения. Для всасывания первого моносахарида требуется фермент фруктокиназа, для второго – глюкокиназа или гексокиназа.

Метаболизм фруктозы происходит в печени, никакие другие клетки не могут ее использовать. Моносахарид трансформирует соединение в жирные кислоты, при этом не продуцирует выработку лептина и секрецию инсулина.

Интересно, что энергию фруктоза высвобождает медленнее, чем глюкоза, которая при поступлении в организм быстро всасывается в кровь. Концентрация простого углевода регулируется адреналином, глюкагоном, инсулином. Кроме того, полисахариды, поступающие в организм человека с продуктами питания, медицинскими препаратами в процессе пищеварения преобразуются в тонком кишечнике в глюкозу.

Что лучше фруктоза или сахар?

Однозначного ответа на данный вопрос нет. В чрезмерных концентрациях оба углевода негативно влияют на организм человека. При этом, диетологи сходятся во мнении: для сохранения здоровья лучше отдать предпочтение свежим фруктам и ягодам, чем синтезированным подсластителям и магазинным сокам.

Часто задаваемые вопросы

Кристаллическую фруктозы можно ли давать детям до года?

Нет, поскольку моносахарид может вызвать атопический дерматит у грудничков. Поэтому давать любой синтетический сахар (фруктозу, глюкозу) малышам более чем неразумно. Замените булки, конфеты, печенье натуральными фруктами, сухофруктами.

Можно ли есть фруктозу беременным и кормящим женщинам?

В период вынашивания ребенка будущая мама входит в зону риска по нарушению углеводного обмена. Остро стоит данный вопрос, если у женщины еще до беременности был лишний вес. В результате фруктоза будет способствовать дальнейшему набору веса, а значит создавать проблемы с вынашиванием малыша, родами и увеличит риск развития гестационного сахарного диабета. Из – за ожирения плод может быть крупным, что усложнит прохождение малыша через родовые пути.

Кроме того, бытует мнение, что если в период беременности женщина употребляет много быстрых углеводов, это ведет к закладке большего количества жировых клеток у малыша, чем обычно, что в зрелом возрасте вызывает склонность к ожирению.

В период грудного вскармливания также лучше воздержаться от приема кристаллической фруктозы, поскольку часть ее все – равно трансформируется в глюкозу, что подрывает мамино здоровье.

Из чего состоит сахар?

Это дисахарид, образованный из А – глюкозы и B – фруктозы, которые связаны между собой. Для усвоения сахара организм человека тратит кальций, что ведет к вымыванию строительного элемента из костной ткани. Кроме того, отзывы экспертов свидетельствуют о том, что дисахарид повреждает зубную эмаль, вызывает отложение жира и ускоряет старение. Он формирует ложное чувство голода, истощает энергетический запас, «захватывает» и выводит витамины группы В. Поэтому сахар, по праву, считается «сладким ядом», который медленно убивает организм.

Можно ли при диабете кушать фруктозу?

В умеренном количестве. В двенадцати граммах моносахарида содержится одна хлебная единица.

Фруктоза – углевод с низким гликемическим индексом (20) и гликимической нагрузкой 6,6 грамм, при поступлении в организм не провоцирует колебания сахара в крови и резкие выбросы инсулина, как сахар. Благодаря этому свойству, моносахарид представляет особую ценность для инсулинозависимых людей.

Для детей с диагнозом «сахарный диабет» допустимая суточная норма потребления углевода рассчитывается исходя из соотношения 0,5 грамм соединения на килограмм массы тела, для взрослых данный показатель возрастает до 0,75.

В чем для диабетиков польза и вред фруктозы?

После приема, моносахарид без вмешательства инсулина достигает внутриклеточного метаболизма и быстро удаляется из крови. В отличие от глюкозы, фруктоза не высвобождает гормоны кишечника, которые стимулируют секрецию инсулина. Несмотря на этом, некоторая часть соединения все – таки превращается в сахара. В результате уровень глюкозы в крови плавно возрастает.

На скорость поднятия сахара влияет количество принятой фруктозы: чем больше съесть, тем быстрее и выше она достигнет критической отметки.

Вывод

Фруктоза – моносахарид, снабжающий человека энергией.

В умеренных количествах вещество – хороший заменитель рафинированного сахара, поскольку имеет низкий гликемический индекс и повышает уровень глюкозы в крови постепенно. Обладает тонизирующим эффектом, способствует скорому восстановлению организма после интенсивных тренировок, не вызывает кариес. Кроме того, фруктоза ускоряет распад алкоголя в крови, что способствует его быстрому выведению. В результате влияние интоксикации на организм снижается. В кулинарии моносахарид используется при выпечке хлебобулочных изделий, производстве варенья, джема.

Помните, неумеренное потребление кристаллической фруктозы, свыше 40 грамм в день, может нанести вред здоровью и привести к набору веса, развитию патологий сердца, аллергии, преждевременному старению. Поэтому потребление искусственного моносахарида рекомендуется ограничить, а естественного, в виде фруктов, овощей, сухофруктов, ягод – увеличить.

Что такое фруктоза, ее полезные и вредные свойства. Можно ли использовать сахарозаменитель при диабете, при беременности и давать детям? Как правильно вводить в рацион фруктовый сахар?

Содержание статьи:

Фруктоза - это фруктовый сахар, который относится к группе простейших углеводов - моносахаридов. Другие названия вещества - кетогексоза, кетоноспирт, изомер или производное глюкозы. Впервые в чистом виде фруктозу выделили из меда в 1847 году, а искусственный синтез впервые был проведен в 1861 году Бутлеровым - исходным продуктом была муравьиная кислота.

Описание и химические свойства фруктозы

Вязкость раствора фруктозы низкая -78,9%. Для сравнения: концентрация раствора сахарозы при той же температуре - 67,1%, а глюкозы - 47,2%.

Химические свойства фруктозы аналогичны сахарозе. Растворяется в воде чуть быстрее тростникового сахара, но не намного. При нагревании с кислотами моносахарид преобразуется сначала в оксиметилфурфурол, а затем трансформируется в левулиновую кислоту.

Синтез фруктозата кальция широко применяется в пищевой промышленности для создания пищевых соединений и лекарственных препаратов. Химическая формула моносахарида - С6Н12О6.

Фруктоза для диабетиков предлагается как заменитель сахара, так как ее гликемический индекс равен 30 - выработка инсулина значительно уменьшается.

Натуральная фруктоза содержится в овощах и фруктах. Однако для промышленного изготовления моносахарида используют кукурузу, сахарный тростник, некоторые зерновые культуры и даже целлюлозу. В США производство фруктозы отлажено в промышленном масштабе: кукурузный сироп, в составе которого она находится, пользуется огромной популярностью среди местного населения.

Всасывается фруктоза в кишечнике медленно, а вот расщепляется очень быстро на производные - жиры и глюкозу. В глюкозу трансформируется около 25% вещества, остальное всасывается печенью и преобразуется в триглицериды. Выработки инсулина при расщеплении фруктозы не происходит, лептин не вырабатывается, и поэтому чувства сытости не возникает. Именно поэтому продуктов, содержащих фруктозу, съесть можно намного больше.

Благодаря тому, что фруктозу выделили в чистом виде, удалось решить важную задачу - повысить качество жизни больным сахарным диабетом. Заменитель сахара оказывает щадящее воздействие на клетки поджелудочной железы.

Благодаря положительным свойствам фруктозу используют для производства пищевых продуктов, детского питания, лекарственных препаратов и многих биодобавок.

Разница между фруктозой и сахаром

Энергетическая ценность чистой натуральной фруктозы - 380 кКал/100 г продукта, искусственно синтезированной - 399 кКал. В таком же количестве сахара содержится 400 кКал.

Благодаря разнице в гликемическом индексе фруктоза медленнее усваивается, при ее употреблении резкого повышения уровня сахара в крови не происходит.

Если сравнивать воздействие фруктозы и сахара на состояние полости рта, то можно отметить, что фруктовый сахар оказывает щадящее влияние на пульпу и не провоцирует развитие кариеса.

Фруктоза отличается от сахара механизмом действия на человеческий организм. Под ее воздействием обменные процессы ускоряются, а при употреблении сахара они замедляются.

Полезные свойства фруктозы

При упоминании о фруктозе автоматически приходит на ум лечение сахарного диабета. Однако в медицине фруктовый сахар в чистом виде используется не только для этого - при терапевтических мероприятиях по устранению алкогольной интоксикации раствор этого вещества вводят внутривенно. Инфузивное введение стимулирует обменные процессы и помогает организму быстро очиститься от метаболитов и токсинов, образующихся при расщеплении этилового спирта.

Польза фруктозы при сахарном диабете

Поскольку для переработки равного количества фруктозы, по сравнению с сахаром, выделяется в 5 раз меньше инсулина, то диабетики 1 типа могут почувствовать забытый вкус сладкого.

При сахарном диабете 2 типа углеводный обмен нарушается вследствие развития различных органических патологий, из-за которых возникает относительная инсулиновая недостаточность. К этим состояниям относятся: ожирение, сердечно-сосудистые заболевания, нарушения липидного обмена. То есть чаще всего болезнь развивается на фоне увеличения веса.

Но полностью фруктоза при диабете заменить сахар не может. Поскольку уровень глюкозы в крови не поддерживается, механизм саморегуляции нарушен, то у больных диабетом может развиваться состояние гипогликемии.

Уровень глюкозы в крови при гипогликемии значительно снижен - меньше 3 ммоль/литр, что представляет опасность для жизнедеятельности человеческого организма. Головной мозг не может функционировать при таком показателе, развивается гипогликемическая кома. Спасти пострадавшего в этом состоянии может только резкое повышение уровня глюкозы. Употребление фруктозы при гипогликемии бесполезно.

Гипогликемия может появиться и у здоровых людей при недостатке в рационе углеводов. Чтобы устранить опасное состояние, лучше всего выпить 100 г натурального виноградного сока.

Употребление фруктозы вместо сахара при похудении

Продажа фруктозы значительно выросла, но затем популярность подобного способа борьбы с лишним весом резко снизилась.

Объяснение потери популярности фруктозы для похудения в следующем. Поскольку гликемический индекс фруктового сахара ниже, то мозг сигнала о насыщении не получает. Если человек испытывает чувство голода, то он постоянно думает о еде, становится раздражительным, нервничает. В результате замена сахара фруктозой может привести к развитию депрессии.

В случае когда рефлекторное желание избавиться от голода удовлетворяют, то похудение замедляется. Кроме того, поскольку 80% из всей поступающей фруктозы откладывается в печени в виде жиров, эффективность диеты уменьшается.

Частичная замена сахара во время диеты для похудения популярна до сих пор. Но лучше всего, чтобы фруктовый сахар во время диеты поступал в естественном виде - в составе фруктов. Если так хочется сладкого, что ни о чем, кроме этого, думать невозможно, то диетологи советуют съесть горстку изюма, 2-3 штучки кураги или один финик.

Польза фруктозы для беременных

Фруктовый сахар может спровоцировать набор лишнего веса, создает дополнительную нагрузку на печень. Так почему гинекологи советуют беременной использовать именно этот моносахарид в 1 и 3 триместре беременности?

В 1 триместре многие женщины мучаются от токсикоза, вызванного адаптацией к новому состоянию - негативные перемены появляются при изменении гормонального фона. Симптомы токсикоза: тошнота, рвота, диарея, головокружение, боли в голове, резкие перепады давления.

Те же признаки в 3 триместре у беременных вызывает гестоз - это состояние более опасно для организма, так как плод уже сформировался. Патологические нарушения в организме могут вызвать преждевременные роды, гипоксию, внутриутробную гибель плода. Причина гестоза - нарушение работы эндокринных органов и мочевыделительной системы, вызванное повышенной нагрузкой.

Как показала терапевтическая практика, замена сахара на фруктозу нормализует общее состояние, устраняет перепады давления, предупреждает отложение мочевой кислоты в почках.

Заменять сахар фруктозой во время беременности можно только по рекомендации лечащего врача!

Полезна ли фруктоза вместо сахара для детей

Чтобы не бояться использовать детское питание промышленного производства, следует приобретать его от проверенного надежного производителя. Дозировка фруктозы в детском питании рассчитана по рекомендациям педиатров.

Если мамочка во время беременности отдавала предпочтения сладким продуктам, то ребенок будет требовать более сладкой пищи. Конечно, рассказать он об этом не сможет, но родители могут увидеть его недовольство при введении прикорма по отказу от еды и повышенной капризности. В этом случае допустимо подсластить питание фруктозой - она щадяще относится к поджелудочной железе и к уже формирующейся зубной ткани.

Если дети постарше требуют сладкого, то следует отдать предпочтение продуктам для диабетиков - зефиру, шоколаду, печенью и халве, которые изготовлены с фруктовым сахаром. Можно и самим варить для малышей варенье или компоты, выпекать кондитерские изделия с фруктозой.

Сладости детям следует давать на сытый желудок, как дополнение к основному рациону. Пища с фруктовым сахаром сытости не дает, и если вышеописанное условие не выполнено, ребенок будет переедать, и у него может развиться ожирение.

Польза и вред фруктозы для детей и взрослых зависит от количества ее употребления и от того, насколько правильно ее вводят в рацион.

Вред фруктозы

Большие дозы фруктозы нарушают метаболические процессы в организме, способствуют развитию ожирения, изменяют характер отложения жировой прослойки.

Если употреблять сахарозаменитель неограниченно, могут возникнуть:

• Эндокринные нарушения;
• Патологические изменения липидного обмена - жировая прослойка формируется не под кожей, а вокруг внутренних органов, что может вызвать такие заболевания, как ожирение сердца или жировой гепатоз;
• Сбои в работе печени, вплоть до развития печеночной недостаточности;
• Повышение уровня холестерина в крови - печень не в состоянии переработать все жиры, и они будут поступать в кровь;
• Ухудшения функции памяти - формирование холестериновых бляшек в сосудах ограничивает количество кислорода, поступающего в головной мозг;
• Нарушение усваивания меди - это вызывается негативными изменениями работы печени, при этом состоянии гемоглобин перестает вырабатываться в нужном объеме, увеличивается хрупкость костей, снижается плотность соединительной ткани.

Нагревание свыше 105 градусов делает употребление продуктов с натуральным фруктовым сахаром абсолютно безопасным, но в таком виде они полностью теряют свои полезные свойства.

Как правильно использовать фруктозу

Правила применения фруктозы:

1. Поскольку фруктоза слаще сахара, то ее количество в блюдах и напитках следует постепенно снижать. Например, привыкли класть 2 чайные ложки сахара в чай, и соответственно столько же добавляют сахарозаменителя. Чтобы добиться того же вкуса без вреда для здоровья, следует ограничиться 1 ложкой фруктового сахара.
2. Если необходимо повысить выносливость организма при профессиональной деятельности, требующей быстрой реакции и повышенного внимания, то следует использовать вместо сахара именно фруктозу. Гликоген, который образуется в организме при усваивании фруктового сахара, обеспечивает равномерное поступление энергии.
3. При диабете 2 типа следует ограничивать дневную норму фруктозы, поступающей с пищей разных видов до 30 г, чтобы не спровоцировать развитие ожирения.
4. При активных занятиях спортом или при тренировках для снижения веса вместо сахарозаменителя в чистом виде лучше использовать препараты, в состав которого он входит. Такие биодобавки и лекарственные средства помогают нормализовать энергообмен и избежать нарушения водно-электролитных потерь при высоких нагрузках.

Рекламируя фруктовый сахар как натуральный продукт, производители часто помещают на упаковку наливное яблоко, соты, сочащиеся медом, или грушу. Это только грамотный маркетинговый ход: как уже выяснили, фруктоза - только производное глюкозы, и ее добывают из тростникового сахара.

Как применять фруктозу - смотрите на видео:

Углеводы - органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида C x (H 2 O) y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С 5 Н 10 О 4 . В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле C x (H 2 O) y , однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН 2 О) и уксусная кислота (С 2 Н 4 О 2).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH) 2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C 12 H 22 O 11 .

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой . Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH) 2 растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды - сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C 6 H 10 O 5) n .

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.
При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами.

Фруктоза – натуральный сахар, который присутствует в свободном виде почти во всех сладких фруктах, овощах, а также меде. Фруктоза (Ф.) стабилизирует уровень сахара в крови, укрепляет иммунитет, снижает риск возникновения кариеса и диатеза у детей и взрослых. Серьезные преимущества фруктозы перед сахаром связаны с различиями процессов усвоения этих продуктов организмом.

Особенности фруктозы

Сладость фруктозы объясняется накоплением в ее молекулах, так называемых, гидроксильных групп. Они тают при нагревании. А когда сгорают, то становятся причиной обугливания. Кстати, фруктоза слаще глюкозы раза в два.

Есть такой научный термин – пассивная диффузия. Так вот из пищеварительного тракта, фруктоза всасывается именно таким путем. Попадая в кишечник, под действие ферментов она может подвергаться брожению. В зависимости от вида этого самого брожения, производит меньше или больше, например молочной кислоты или уксусной, даже алкоголя.

Особенность фруктозы еще и в том, что кроме клеток печени, практически никакие другие не могут ее использовать. Она поглощается клетками печени почти полностью. Там же преобразуется и хранится в виде, так называемого, гликогена.

Физические свойства

Фруктоза образует безводные кристаллы в виде игл, температура плавления 102-105 С. Молекулярный вес 180,16; удельный вес 1,60 г/см3; калорийная ценность примерно та же, что и других сахаров, 4 ккал на 1 г. Фруктозе свойственна некоторая гигроскопичность. Концентрированные составы фруктозы сохраняют влагу. Фруктоза легко растворима в воде и спирте. При 20 С насыщенный раствор фруктозы имеет концентрацию в 78,9%, насыщенный раствор сахарозы – 67,1%, а насыщенный раствор глюкозы – только 47,2 %. Вязкость растворов фруктозы ниже вязкости растворов сахарозы и глюкозы.

Биологические свойства

В отличие от глюкозы, фруктоза абсорбируется из пищеварительного тракта человека только путем пассивной диффузии. Этот процесс занимает сравнительное долгое время. Метаболизм фруктозы происходит быстро и протекает в основном в печени, но также и в стенках кишечника, и в почках ввиду особой цепи фруктозо-1-фосфата, которая не регулируется инсулином. Из этого следует, что фруктоза является пригодной в качестве подслащивающего вещества и источника углеводов для больных сахарным диабетом.

Суточная норма

Считается, что фруктоза менее калорийна, чем другие углеводы. В 100 граммах моносахарида сосредоточено 390 калорий.

Признаки дефицита вещества в организме:

• упадок сил;
• раздражительность;
• депрессия;
• апатия;
• нервное истощение.

Симптомы излишка:

• повышенный аппетит;
• лишний вес.

Содержание фруктозы в некоторых продуктах

Преимущества фруктозы

1. Хорошим качеством этого продукта считается то, что употребление его не приводит к повышению резкому, уровня сахара в крови. Оказывается, фруктоза не высвобождает в кишечнике гормоны, стимулирующие выработку инсулина. Такой механизм работы делает ее доступной в употреблении людям болеющим диабетом.
2. Считается этот продукт, по сравнению с другими углеводами, и менее калорийным. В 100 г содержится 400 калорий. Так что, добавляя в пищу именно этот ингредиент, можно добиться значительного понижения калорийности продуктов.
3. Обладает фруктоза и тонизирующим эффектом. Накапливаясь в печени в виде гликогена, она способствует восстановлению, причем наиболее быстрому, после сверх нагрузок. Будь они физические или умственные. В таком ракурсе рекомендуется спортсменам, да и просто людям, которые ведут достаточно активный образ жизни.
4. Еще один плюсик в копилку преимущества фруктозы то, что она не вызывает кариес. А еще она ускоряет распад в крови алкоголя.
5. Считается фруктоза и одним из лучших подсластителей. Ведь в ней нет консервантов. И если сахар в выпечке заменить фруктозой, то такое изделие сможет дольше оставаться пушистым и мягким.
6. Оказалось, что употребление фруктозы не только страхует от развития диабета, но и способно усиливать распад алкоголя в крови тех, кто принял лишнюю дозу. В некоторых случаях так лечат алкогольное отравление – вводят раствор фруктозы внутривенно.
7. Английские стоматологи обнаружили еще одну полезную способность фруктозы – они обратили внимание, что желтый налет, образующийся на зубах после приема пищи, гораздо слабее и лучше удаляется, если человек употреблял фруктозу, а не сахар. Чтобы убедиться в этом, провели эксперимент на двух группах студентов. Одна из них питалась, используя в качестве сахара только фруктозу, другая – сахарозу. В первой группе заболеваемость кариесом была на 30 процентов ниже. Причина в том, что налет, образующийся при употреблении сахарозы, содержит плотное вещество декстран, а при преобладании в рационе фруктозы налет образуется из легко разрушающегося соединения.
8. У фруктозы есть еще одна очень важная роль в организме. Когда человек употребляет много фруктозы, в крови не повышается содержание сахара, как при употреблении глюкозы. Дело в том, что фруктоза очень быстро входит в состав соединений, поставляющих организму энергию, поэтому в состоянии стресса, максимального напряжения лучше есть фрукты и мед, чем сахар или шоколад, – фруктоза обеспечит организм энергией гораздо быстрее. Специальные исследования показали: если спортсмены принимали перед соревнованиями фруктозу, то расход гликогена в мышцах был в два раза меньше, чем при употреблении сахарозы.

Недостатки фруктозы

• У некоторых людей фруктоза вызывает сильнейшую аллергию. Такие больные вообще не могут употреблять никакие фрукты. Даже овощи противопоказаны. Пища на основе этих ингредиентов тоже не рекомендуется. Только это очень индивидуально. Ведь аллергенами могут оказаться любые вещества.
• Может фруктоза оказаться и виновницей лишнего веса. Этому способствует ее особенность создавать чувство голода. Оказывается, что при длительном и непомерном употреблении продукт этот может вызвать нарушения в выработке некоторых гормонов, которые играют очень важную роль. Гормоны эти называются инсулин и лептин. Без них как раз наш организм не способен регулировать энергетический баланс.
• Большее, чем приемлемо, потребление фруктозы может стать причиной заболеваний относящихся к категории сердечно-сосудистых.
• Исследования израильских ученых, которые проводили эксперименты на мышах, показали, что фруктоза даже может привести к преждевременному старению организма.

Перечисленные недостатки фруктозы не говорят о том, что немедленно надо от нее и от продуктов, в которых она есть, отказаться. Умеренное употребление этого природного заменителя сахара, не приводит к осложнениям, а наоборот приносит значительную пользу. Оптимальной нормой для взрослого считается – 45 г в сутки.

Употребление фруктозы при сахарном диабете

У фруктозы низкий гликемический индекс, поэтому в разумных количествах ее вполне могут употреблять люди, страдающие инсулинозависимой формой диабета первого типа.

Для переработки фруктозы инсулина требуется в пять раз меньше, чем для переработки глюкозы. Следует заметить, что фруктоза не способна справиться с гипогликемией (понижение уровня сахара в крови), так как фруктозосодержащие продукты не вызывают резкого повышения уровня сахаридов в крови.

Диабетики второго типа (чаще всего эти люди страдают ожирением) должны ограничивать норму подсластителя до 30 граммов. В противном случае организму будет нанесен вред.

Фруктоза для беременных и кормящих женщин

В период вынашивания ребенка будущая мама входит в зону риска по нарушению углеводного обмена. Остро стоит данный вопрос, если у женщины еще до беременности был лишний вес. В результате фруктоза будет способствовать дальнейшему набору веса, а значит создавать проблемы с вынашиванием малыша, родами и увеличит риск развития гестационного сахарного диабета. Из-за ожирения плод может быть крупным, что усложнит прохождение малыша через родовые пути.

Кроме того, бытует мнение, что если в период беременности женщина употребляет много быстрых углеводов, это ведет к закладке большего количества жировых клеток у малыша, чем обычно, что в зрелом возрасте вызывает склонность к ожирению. В период грудного вскармливания также лучше воздержаться от приема кристаллической фруктозы, поскольку часть ее все – равно трансформируется в глюкозу, что подрывает мамино здоровье.

Применение фруктозы

Фруктоза при диабете – лишь одно из назначений медиков. Так, врачи назначают моносахар внутривенно при алкогольных отравлениях. Лекарство не вызывает побочных эффектов, но главное, в разы ускоряет метаболизм спиртного. Оно быстро расщепляется и выводится из организма.

Не встает вопрос и можно ли фруктозу младенцам. Они способны усваивать моносахар уже в двухдневном возрасте. А вот глюкоза и галактоза детскими организмами часто отторгаются. Отсюда непереносимость многих молочных смесей. Вот врачи и прописывают фруктозу в качестве лекарства, дабы нормализовать пищеварение, позволить новорожденному полноценно питаться.

Фруктоза является лекарством при гипогликемии. Эта патология связана с пониженным содержанием сахара в крови. Привычная сахароза лишь способствует гипогликемическим реакциям. Фруктоза в меде и фруктах, напротив, поддерживает необходимый уровень сахара. Для должного эффекта медики назначают препарат в чистом виде, в таблетках и порошках.

Состав фруктозы заинтересовал и специалистов мыловарения. Моносахар добавляют в бытовую химию, чтобы повысить устойчивость пены. Кроме того, фруктоза увлажняет и питает кожу. Добавка придает мылу особый аромат. Кажется, что пахнет сухофруктами. На самом деле, это аромат фруктозы.

• Очень важно понимать, что между натуральной фруктозой, входящей в состав овощей и фруктов, и пищевой, которая искусственно добавляется в различные продукты, существует огромная разница, точно такая же, как вкусное и полезное питание отличается от суррогатов. Натуральная фруктоза – вполне безвредное вещество. Оно не способствует повышению уровня жиров в крови – при условии, что потребляется в умеренном количестве. К тому же нельзя забывать, что из настоящих фруктов вместе с фруктозой мы получаем витамины, антиоксиданты, микроэлементы и пищевые волокна. Кстати, благодаря последним натуральная фруктоза усваивается медленнее и приводит к постепенному повышению уровня сахара в крови.
• Обработанная, пищевая фруктоза воспринимается организмом как обычный белый сахар. Подобно ему, она быстро повышает сахар в крови, ее излишки превращаются в жир и накапливаются в жировой ткани. Результат – совсем не сладкий: увеличение веса, рост уровня жиров в крови, развитие диабета, повышение кровяного давления.
• Ученых и врачей давно беспокоит избыток обработанной фруктозы в нашем рационе. Американские исследователи не устают повторять соотечественникам, что пристрастие к сладкому джанк-фуду – это первый шаг к инфаркту, инсульту и диабету, не говоря уже об ожирении. Итальянские ученые провели исследование с участием 45 тысяч человек и установили, что женщины, которые потребляют много сладких продуктов, в том числе меда, десертов и сластей, в 2 раза чаще страдают заболеваниями сердца, чем те, кто основывает свое меню на сложных углеводах (макаронах и хлебе из муки грубого помола, крупах, овощах).
• Еще один парадокс фруктозы в том, что она вызывает… голод. Как это может быть, спросите вы. Не станем мучить вас описанием исследований. Вы и сами наверняка замечали, что полные люди часто страдают повышенным аппетитом. Съев один кусок торта, они способны сразу же накинуться на второй. Толстяки не виноваты: поступать так им велит пищевая фруктоза. Она влияет не только на жиры, но и на гормон лептин, который в нашем организме отвечает за чувство сытости. Фруктоза подавляет выработку этого гормона, и наевшийся фруктового сахара человек чувствует себя голодным.
• Аналогично действует фруктоза и на любителей спорта, которые подкрепляются перед тренировкой энергетическими батончиками.

Отказ от фруктозы

Сразу и резко отказаться от сахара не просто трудно – это почти невозможно: он входит в состав многих продуктов, в том числе и содержащих фруктозу. Поэтому не стоит отказываться от сахара полностью. Просто начните ограничивать его потребление. Чтобы облегчить себе задачу, противопоставьте сахару белки, особенно на обед и завтрак. Как считает Кателин Дес Мейсонс, профессор-диетолог, специалист по натуральному питанию из Альбукерка, белок поможет, когда ваш организм проявит первые признаки сопротивления. Типичный перекус, который она рекомендует: яйца и тосты, вареная рыба и салат или пита с сыром.

Потом начинайте ограничивать потребление продуктов из белой муки: в них всегда кладут сахар. Замените их продуктами из коричневого риса, овса и зерна грубого помола. Когда вы почувствуете себя комфортно, начинайте изгнание из своего рациона содержащих сахар конфет и рафинада, который вы обычно кладете в чай.

Если вы чувствуете утомление и опустошенность, ешьте больше фруктов. Они богаты натуральным сахаром, дадут вам нужную энергию и поднимут уровень сахара в крови до нужного куда лучше, чем рафинад, утверждает Пол Сандерс, натуропат и профессор Канадского колледжа натуропатической медицины в Торонто.

Доктор Нан Лу, директор Международного центра традиционной китайской медицины в Нью-Йорке, советует есть дыню, груши, миндаль и имбирь. А чтобы лучше справляться с чувством депрессии, купите комплекс витаминов группы В.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 6 H 12 O 6

Химический состав Фруктозы

Молекулярная масса: 180,156

Фруктоза - (арабино-гексулоза, фруктовый сахар) - моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, изомер глюкозы.

История

В 1861 году Бутлеров синтезировал фруктозу конденсацией муравьиной кислоты в присутствии катализаторов: Ba(OH) 2 и Ca(OH) 2 .

Физические свойства

Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде . Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.

Химические свойства

В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы: α-D-фруктофураноза - (2R,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-фруктофураноза - (2S,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-фруктофураноза - (2S,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-фруктофураноза - (2R,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-D-фруктопираноза - (2R,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-фруктопираноза - (2S,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-фруктопираноза - (2S,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-фруктопираноза - (2R,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) - бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде , при низких температурах - в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C - в безводной форме. По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы. В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в , так и растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина - проба Селиванова: Фруктоза окисляется KMnO 4 в среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту .

Фруктоза и пищевой сахар

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Нахождение

В живых организмах обнаружен исключительно D-изомер фруктозы. В свободном виде фруктоза присутствует почти во всех сладких плодах, а так же составляет до 80 % мёда, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.