Skābekli un slāpekli saturoši organiskie savienojumi. Organisko vielu klasifikācija un nomenklatūra (triviālā un starptautiskā). Skābes un to īpašības

Dažādas struktūras un molekulmasas heteroorganiskie savienojumi (sēru, skābekli un slāpekli saturoši) atrodas dažādās proporcijās destilāta un atlikuma eļļas frakcijās. Īpaši sarežģīti ir pētīt lielmolekulāro heteroorganisko savienojumu raksturu un sastāvu, kuru galvenā daļa ir darvas-asfaltvielas. Pateicoties vientuļiem elektronu pāriem, sēra, skābekļa un slāpekļa heteroatomi spēj darboties kā koordinācijas centrs asociēto savienojumu veidošanā naftas sistēmās.

Sēra savienojumi pieder pie reprezentatīvākās gāzes kondensāta un eļļas sistēmu heteroatomisko komponentu grupas. Kopējais sēra saturs naftas un gāzes sistēmās ir ļoti atšķirīgs: no simtdaļām līdz 6-8% (masas) un vairāk. Augsts kopējā sēra saturs ir raksturīgs gāzu kondensātiem no Astrahaņas, Karačaganakas (0,9%) un citiem laukiem. Sēru saturošu savienojumu saturs dažās eļļās sasniedz 40% (masas) un vairāk, dažos gadījumos eļļa sastāv gandrīz pilnībā no tiem. Atšķirībā no citiem heteroatomiem, kas pārsvarā ir koncentrēti CAB, ievērojama sēra daļa ir destilāta frakcijās. Parasti sēra saturs tiešās destilācijas frakcijās palielinās, palielinoties to viršanas temperatūrai un sākotnējās eļļas kopējam sēra saturam.

Nelielos daudzumos neorganiskie sēra savienojumi (elementārais sērs un sērūdeņradis) atrodas naftas un gāzes sistēmās, un tie var veidoties arī kā citu sēra savienojumu sekundārās sadalīšanās produkti. augsta temperatūra destilācijas, destruktīvas apstrādes procesos. No sēru saturošiem savienojumiem, kas atrodami eļļā, ir identificēti šādi (pēc TF SB RAS Naftas ķīmijas institūta datiem).

1. Alifātiskie, alicikliskie un aromātiskie tioli (merkaptāni) R-SH:

C 6 H 5 C n H 2 n +1 SH C n H 2 n + 1 C 6 H 5 SH C 10 H 7 SH

arenoalkanotioli tionaftoli

2. Šādu galveno veidu tioēteri (sulfīdi):

R-S-R" C6H5-S-C6H5

tialkāni, tialkēni, tialkīna diarilsulfīdi

tiacikloalkāni alkilarilsulfīdi ariltiaalkāni

(R, R" - piesātinātie un nepiesātinātie alifātiskie ogļūdeņraža aizvietotāji).

3. Dialkīda disulfīdi R-S-S-R", kur R, R" ir alkilgrupas, cikloalkilgrupas vai arilgrupas aizvietotāji.

4. Tiofēni un to atvasinājumi, no kuriem svarīgākie ir šādi arenotiofēni:

alkilbenzotiofēni alkilbenzotiofēni alkildibenzotiofēni

Dažādu sēru saturošu savienojumu grupu izplatība eļļās un eļļas frakcijās ir pakļauta šādām likumsakarībām.

Tioli ir gandrīz visās neapstrādātajās eļļās, parasti nelielā koncentrācijā un veido 2-10% (masas) no kopējā sēru saturošo savienojumu satura. Gāzu kondensātos galvenokārt ir alifātiskie merkaptāni C 1 -C z. Dažas eļļas un gāzes kondensāti un to frakcijas ir dabiski merkaptānu koncentrāti, kuru piemēri ir benzīna frakcijas supergigantajā Kaspijas jūras laukā; Orenburgas lauka gāzes kondensāta frakcija 40-200°С, kas satur 1,24% (masas) no kopējā sēra, tai skaitā 0,97% merkaptāna; vieglās petrolejas frakcija 120-280°C naftas no Tengizas lauka, kas satur 45-70% merkaptāna sēra no kopējā sēru saturošo savienojumu satura. Tajā pašā laikā dabisko tiolu rezerves Kaspijas jūras reģiona ogļūdeņražu izejvielās atbilst to globālās sintētiskās ražošanas līmenim. Dabiskie tioli ir daudzsološas izejvielas pesticīdu sintēzei (pamatojoties uz simetriskiem triazīniem) un sašķidrināto gāzu odorēšanai. Krievijas paredzamais pieprasījums pēc tioliem odorizācijai pašlaik ir 6000 tonnas gadā.

Tioēteri veido līdz 27% no kopējiem sēru saturošiem savienojumiem jēlnaftās un līdz 50% vidējās frakcijās, smagajās vakuuma gāzeļļās sulfīdu saturs ir mazāks. Naftas sulfīdu atdalīšanas metodes ir balstītas uz to spēju veidot kompleksus donora-akceptora tipa savienojumus, pārnesot vientuļu elektronu pāri no sēra atoma uz brīvo akceptora orbitāli. Metālu halogenīdi, haloalkilgrupas un halogēni var darboties kā elektronu akceptori. Kompleksācijas reakcijas ar naftas sulfīdiem diemžēl nav selektīvas; Kompleksu veidošanā var piedalīties arī citi eļļas heteroatomiskie komponenti.

Dialkildisulfīdi jēleļļās nav atrodami, tie parasti veidojas merkaptānu oksidēšanās laikā vieglos apstākļos un tāpēc ir benzīnos (līdz 15%). Galvenā sēru saturošo savienojumu daļa eļļās ir tā sauktā "atlikuma" sēra daļa, kas nav noteikta ar standarta metodēm. Tā sastāvā dominē tiofēni un to atvasinājumi, tāpēc agrāk "atlikušo" sēru sauca par "tiofēnu", taču, izmantojot negatīvo jonu masas spektrometriju, tajā tika atrasti iepriekš nenosakāmi sulfoksīdi, sulfoni, disulfāns. Benzīna frakcijās tiofēna atvasinājumu saturs ir zems, frakcijās ar vidēju un īpaši augstu viršanas temperatūru tas sasniedz 50-80% no kopējā sēru saturošo savienojumu daudzuma. Tiofēna atvasinājumu relatīvais saturs, kā likums, sakrīt ar eļļas sistēmas aromātiskuma pakāpi. Grūtības, kas rodas, izolējot sēru saturošus savienojumus (īpaši no frakcijām ar augstu viršanas temperatūru), izraisa arēnu un tiofēnu ķīmisko īpašību tuvums. To ķīmiskās uzvedības līdzība ir saistīta ar tiofēnu aromātiskumu, kas rodas sēra heteroatoma iekļaušanas rezultātā π-elektronu sistēmā līdz aromātiskajam sekstetam. Tā rezultātā palielinās naftas tiofēnu tendence uz intensīvu starpmolekulāru mijiedarbību.

Skābekļa savienojumi satur eļļas sistēmās no 0,1-1,0 līdz 3,6% (masas). Palielinoties destilāta frakciju viršanas temperatūrai, to saturs palielinās, un lielākā daļa skābekļa koncentrējas darvas-asfalta vielās. Eļļu un destilātu sastāvā ir līdz 20% vai vairāk skābekli saturošu savienojumu.

Starp tām tradicionāli izšķir skābas un neitrālas vielas. Skābās sastāvdaļas ir karbonskābes un fenoli. Neitrālus skābekli saturošus savienojumus attēlo ketoni, anhidrīdi un skābes amīdi, esteri, furāna atvasinājumi, spirti un laktoni.

Skābju klātbūtne eļļās tika atklāta ļoti sen, pateicoties augstajai ķīmiskajai aktivitātei salīdzinājumā ar ogļūdeņražiem. To atklāšanas vēsture eļļā ir šāda. Saņemot petroleju Augstas kvalitātes apgaismojuma nolūkos tika apstrādāts ar sārmu (skābju bāzes tīrīšana) un tika novērota vielu veidošanās ar augstu emulģējošo spēju. Pēc tam izrādījās, ka emulgatori ir skābju nātrija sāļi, kas atrodas destilāta frakcijās. Ekstrakcija ar sārmu ūdens un spirta šķīdumiem joprojām ir klasiska metode skābo komponentu ekstrakcijai no eļļām. Pašlaik skābju un fenolu izolēšanas metodes balstās arī uz to funkcionālo grupu (karboksilgrupu un hidroksilgrupu) mijiedarbību ar jebkuru reaģentu.

Karbonskābes ir visvairāk pētīta skābekli saturošu eļļas savienojumu klase. Naftas skābju saturs frakcijās mainās atkarībā no ārkārtējas atkarības, kuras maksimums parasti ir vieglās un vidējās eļļas frakcijās. Ar hromato-masas spektrometriju ir identificēti dažādi naftas skābju veidi. Lielākā daļa no tiem ir monobāziski (RCOOH), kur gandrīz jebkuru ogļūdeņraža fragmentu un eļļas heteroorganisko savienojumu var izmantot kā R. Jau sen ir konstatēts, ka skābju un eļļu grupu sastāvi atbilst viens otram: metāna eļļās dominē alifātiskās skābes, naftēnu eļļās dominē naftēnskābes un naftenoaromātiskās skābes. Ir atrastas alifātiskās skābes no C1 līdz C25 ar lineāru struktūru un dažas ar sazarotu struktūru. Tajā pašā laikā n-alkānskābes un sazaroto skābju attiecība naftas skābēs sakrīt ar attiecīgo ogļūdeņražu attiecību eļļās.

Alifātiskās skābes galvenokārt attēlo n-alkānskābes. No sazarotajām skābēm biežāk sastopamas tās, kuru galvenajā ķēdē ir metila aizvietotājs. Visi zemākie šāda veida izomēri ir atrodami eļļās līdz pat C 7 . Vēl viena svarīga alifātisko skābju grupa ir izoprenoīdskābes, starp kurām dominē prestānskābes (C 19) un fitānskābes (C 20).

Eļļas alicikliskās (naftēnskābes) ir monociklokarbonskābes - ciklopentāna un cikloheksāna atvasinājumi; policiklisks var saturēt līdz 5 gredzeniem (dati par Kalifornijas eļļu). COOH grupas monociklisko skābju molekulās ir tieši saistītas ar ciklu vai atrodas alifātisko aizvietotāju galā. Ciklā var būt līdz trim (visbiežāk metil) aizvietotājiem, kuru biežākās pozīcijas ir 1, 2; 13; 1, 2, 4; 1, 1, 3 un 1, 1, 2, 3.

No eļļām izdalītās tri-, tetra- un pentaciklisko skābju molekulas tiek veidotas galvenokārt no kondensētiem cikloheksāna gredzeniem.

Ir konstatēta heksaciklisko naftēnskābju ar cikloheksāna gredzeniem klātbūtne eļļās. Aromātiskās skābes eļļās attēlo benzoskābe un tās atvasinājumi. Eļļās tika atrastas arī daudzas homologas policiklisko naftenoaromātisko skābju sērijas, un Samotlor eļļā tika identificētas monoaromātiskās steroīdās skābes.

No skābekli saturošiem savienojumiem, naftas skābēm ir raksturīga augstākā virsmas aktivitāte. Konstatēts, ka pēc skābo komponentu (skābju un fenolu) atdalīšanas no tām būtiski samazinās gan zemu sveķu, gan ar augstu sveķu eļļas virsmas aktivitāte. Spēcīgas skābes piedalās eļļu asociēto savienojumu veidošanā, kas tiek parādīts to reoloģisko īpašību izpētē.

Fenoli ir pētīti daudz sliktāk nekā skābes. To saturs eļļās no Rietumsibīrijas laukiem svārstās no 40 līdz 900 mg/l. Rietumsibīrijas eļļās fenolu koncentrācija palielinās secībā C 6<С 7 << С 8 <С 9 . В нефтях обнаружены фенол, все крезолы, ксиленолы и отдельные изомеры С 9 . Установлено, что соотношение между фенолами и алкилфенолами колеблется в пределах от 1: (0,3-0,4) до 1: (350-560) и зависит от глубины залегания и возраста нефти. В некоторых нефтях идентифицирован β-нафтол. Высказано предположение о наличии соединений типа о-фенилфенолов, находящихся в нефтях в связанном состоянии из-за склонности к образованию внутримолекулярных водородных связей. При исследовании антиокислительной способности компонентов гетероор-ганических соединений нефти установлено, что концентраты фенольных соединений являются наиболее активными природ­ными ингибиторами.

Visi vienkāršākie alkilketoni C3-C6, acetofenons un tā nafteno- un arenoatvasinājumi, fluorenons un tā tuvākie homologi tika atrasti neitrālos, skābekli saturošajos Kalifornijas eļļu savienojumos. Ketonu koncentrāta iznākums no Samotlor eļļas, kas galvenokārt sastāv no dialkilketoniem, ir 0,36%, savukārt ketonu ekstrakcijas pakāpe ir tikai 20%, kas norāda uz lielas molekulmasas ketonu klātbūtni, ko nevar atgūt ar šo metodi. Pētot ketonus Rietumsibīrijas eļļās, tika konstatēts, ka tie satur C 19 -C3 2 ketonus, un metāna eļļās dominē alifātiskie ketoni, bet naftēnu eļļās dominē ciklāni un aromātiskie aizvietotāji.

Var pieņemt, ka eļļas satur spirtus brīvā stāvoklī; saistītā stāvoklī tās ir daļa no esteriem. No naftas heteroorganiskajiem savienojumiem visvairāk pētīta skābekli saturošu savienojumu tieksme uz intensīvu starpmolekulāro mijiedarbību.

Slāpekli saturošu savienojumu izpēte iespējama divos veidos – tieši jēlnaftā un pēc to izolēšanas un atdalīšanas. Pirmais veids dod iespēju pētīt slāpekli saturošus savienojumus dabiskajam pietuvinātā stāvoklī, tomēr nav izslēgta pamanāmu kļūdu rašanās šo savienojumu zemās koncentrācijas dēļ. Otrs veids ļauj šādas kļūdas samazināt, bet ķīmiskās iedarbības procesā uz eļļu atdalīšanas un izolācijas laikā iespējama to struktūras maiņa. Konstatēts, ka slāpekli saturošie savienojumi eļļā galvenokārt ir cikliski savienojumi. Alifātiskie slāpekli saturošie savienojumi ir sastopami tikai destruktīvas naftas rafinēšanas produktos, kuros tie veidojas slāpekļa heterociklu iznīcināšanas rezultātā.

Visi slāpekli saturošie eļļas savienojumi, kā likums, ir arēnu funkcionāli atvasinājumi, un tāpēc tiem ir līdzīgs molekulmasas sadalījums. Tomēr atšķirībā no arēnām slāpekli saturošie savienojumi ir koncentrēti eļļas frakcijās ar augstu viršanas temperatūru un ir CAB sastāvdaļa. Līdz 95% eļļā esošo slāpekļa atomu ir koncentrēti sveķos un asfaltēnos. Ir izteikts pieņēmums, ka, izolējot sveķus un asfaltēnus, ar tiem donora-akceptoru kompleksu veidā tiek nogulsnēti pat salīdzinoši zemas molekulmasas slāpekli saturoši savienojumi.

Saskaņā ar vispārpieņemto klasifikāciju pēc skābju-bāzes raksturlieluma slāpekli saturošie savienojumi ir sadalītislāpekļa bāzēs un neitrālos savienojumos.

Slāpekli saturošas bāzes acīmredzot ir vienīgie galveno īpašību nesēji starp eļļas sistēmu komponentiem. Slāpekli saturošu bāzu īpatsvars eļļā, kas titrēta ar perhlorskābi etiķskābes vidē, ir robežās no 10 līdz 50%. Pašlaik eļļās un naftas produktos ir identificēti vairāk nekā 100 piridīna, hinolīna un citu bāzu alkil- un arenkondensēti analogi.

Spēcīgi bāziskus slāpekli saturošus savienojumus pārstāv piridīni un to atvasinājumi:

Pie vāji bāziskiem slāpekli saturošiem savienojumiem pieder anilīni, amīdi, imīdi un N-cikloalkilatvasinājumi ar alkil-, cikloalkil- un fenilgrupām kā aizvietotāju pirola gredzenā:

Neitrāli slāpekli saturoši savienojumi, kas molekulās nesatur citus heteroatomus, izņemot slāpekļa atomu, un izolēti no eļļas, ir indoli, karbazoli un to naftēnu un sēru saturoši atvasinājumi:

Izolēti neitrāli slāpekli saturoši savienojumi veido asociētos savienojumus ar skābekli saturošiem savienojumiem un tiek ekstrahēti kopā ar slāpekli saturošām bāzēm.

Līdzās nosauktajiem monofunkcionālajiem savienojumiem eļļās ir identificēti šādi slāpekli saturoši savienojumi:

1. Poliaromātisks ar diviem slāpekļa atomiem molekulā:

2. Savienojumi ar diviem heteroatomiem (slāpeklis un sērs) vienā ciklā - tiazoli un benztiazoli un to alkil- un naftēnu homologi:

3. Savienojumi ar diviem slāpekļa un sēra heteroatomiem dažādos ciklos: tiofēnu saturoši alkil-, cikloalkilindoli un karbazoli.

4. Savienojumi ar karbonilgrupu slāpekli saturošā heterociklā, piemēram, piperidoni un hinoloni:

5. Porfirīni. Tālāk tiks aplūkota porfirīnu struktūra, kas ir sarežģīti savienojumi ar vanadila VO, niķeli un dzelzi.

Slāpekli saturošiem eļļas savienojumiem kā dabīgām virsmaktīvajām vielām ir ļoti liela nozīme, tie kopā ar CAB lielā mērā nosaka virsmas aktivitāti pie šķidrās fāzes robežām un eļļas mitrināšanas spēju akmens-eļļas, metāla-eļļas saskarnēs. Slāpekli saturoši savienojumi un to atvasinājumi - piridīni, hidroksipiridīni, hinolīni, hidroksihinolīni, imidazolīni, oksazolīni u.c. - ir dabīgas eļļā šķīstošās virsmaktīvās vielas, kurām piemīt metālu koroziju kavējošas īpašības naftas ražošanas, transportēšanas un pārstrādes laikā. Vājākas virsmaktīvās īpašības ir raksturīgas tādiem slāpekli saturošiem eļļas savienojumiem kā pirola, indola, karbazola, tiazolu un amīdu homologi.

Sveķu-asfalta vielas (TAKSIS). Viena no reprezentatīvākajām heteroorganisko makromolekulāro eļļu savienojumu grupām ir CAB. CAB raksturīgās iezīmes - nozīmīgas molekulmasas, dažādu heteroelementu klātbūtne to sastāvā, polaritāte, paramagnētisms, augsta tendence uz MMW un asociācijas, polidispersitāte un izteiktu koloidālo dispersijas īpašību izpausme - veicināja to, ka parasti izmantotās metodes. analīzē izrādījās to pētījumam nepiemēroti.zemas viršanas sastāvdaļas. Ņemot vērā pētāmā objekta specifiku, Sergienko S.R. pirms vairāk nekā 30 gadiem viņš izcēla makromolekulāro eļļu savienojumu ķīmiju kā neatkarīgu naftas ķīmijas nozari un ar saviem fundamentālajiem darbiem sniedza lielu ieguldījumu tās veidošanā.

Līdz 1960. un 1970. gadiem pētnieki noteica CAB fizikāli ķīmiskos raksturlielumus (daži no tiem ir doti 2.4. tabulā) un mēģināja attēlot asfaltēnu un sveķu vidējās molekulas strukturālo formulu, pamatojoties uz instrumentālās strukturālās analīzes datiem.

Līdzīgi mēģinājumi tiek veikti arī šobrīd. Elementu sastāva vērtības, vidējās molekulmasas, blīvums, šķīdība utt., kas atšķiras ievērojamā diapazonā dažādu vietējo un ārvalstu eļļu CAB paraugiem, atspoguļo dabisko eļļu daudzveidību. Lielākā daļa eļļā esošo heteroelementu un gandrīz visi metāli ir koncentrēti sveķos un asfaltēnos.

CAB slāpeklis galvenokārt nonāk piridīna (bāzes), pirola (neitrāla) un porfirīna (metālu kompleksa) tipa heteroaromātiskajos fragmentos. Sērs ir daļa no heterocikliem (tiofēns, tiaciklāns, tiazols), tiolu grupām un sulfīdu tiltiem, kas saista molekulas. Skābeklis sveķos un asfaltēnos ir hidroksilgrupu (fenola, spirta), karboksilgrupu, ētera (vienkāršā, kompleksā laktona), karbonilgrupu (ketona, hinona) un furāna ciklu veidā. Pastāv zināma atbilstība starp asfaltēnu molekulmasu un heteroelementu saturu (2.2. att.).

Ļaujiet mums raksturot mūsdienu ideju līmeni par CAB. Jena atzīmē asfaltēnu kā dabisko oglekļa avotu, ne tikai kaustobiolītu (naftas un cietā kurināmā), bet arī nogulumiežu un meteorītu, universālo raksturu.

Saskaņā ar Ābrahama piedāvāto dabas resursu klasifikāciju ar ogļūdeņraža bāzi, eļļas ietver tās, kas satur līdz 35-40% (masas) CAB, un dabīgie asfalti un bitumens satur līdz 60-75% (masas) CAB, pēc citiem avotiem - līdz 42-81%. Atšķirībā no vieglākajām eļļas sastāvdaļām, kuras to grupām piešķīra to ķīmiskās struktūras līdzības dēļ, kritērijs savienojumu apvienošanai klasē, ko sauc par CAB, ir to tuvums šķīdībai noteiktā šķīdinātājā. Ja eļļa un eļļas atliekas tiek pakļautas liela daudzuma petrolētera, zemas viršanas temperatūras alkāniem, izgulsnējas vielas, t.s. asfaltēni, kas šķīst zemākās arēnās, un citu komponentu šķīdināšana - maltēni, kas sastāv no ogļūdeņraža daļas un sveķiem.

Mūsdienu shēmas smagās eļļas daļas atdalīšanai ir balstītas uz klasiskajām metodēm, kuras pirmo reizi ierosināja Markussons. Vielas, kas nešķīst oglekļa disulfīdā un citos šķīdinātājos, tiek klasificētas kā karboīdi. Tiek sauktas vielas, kas šķīst tikai oglekļa disulfīdā un izgulsnējas ar tetrahloroglekli karbēni. Karboīdi un karbēni, kā likums, ir atrodami smago destruktīvas naftas rafinēšanas produktu sastāvā vairāku procentu apjomā, un turpmāk tie tiks aplūkoti atsevišķi. To praktiski nav jēlnaftu sastāvā un naftas primārās pārstrādes atlikumos.

Izolēto asfaltēnu īpašības ir atkarīgas arī no šķīdinātāja. Šķīdinātāju rakstura un īpašību atšķirību sekas ir tādas, ka arābu eļļām iegūto asfaltēnu molekulmasa, izšķīdinot benzolā, ir vidēji 2 reizes lielāka nekā tetrahidrofurānā. (2. 5. tabula).

2.5. tabula

Šķīdinātāja šķīduma parametrs Dielektriskais dipola moments, Dcaurlaidība caurlaidība

Tetrahidrofurāns 9,1 7,58 1,75 Benzīns 9,2 2,27 0

Ideju izstrādes procesā par naftas CAB struktūru un raksturu var izdalīt divus galvenos posmus, kas saistīti ar koloidāli izkliedētas struktūras vispārējo ideju, bet atšķiras metodoloģiskajā pieejā viena elementa struktūras novērtēšanai. no koloidālās struktūras. Pirmajā posmā - ķīmisko ideju posmā par CAB molekulu struktūru - tika izmantota standarta ķīmiskā pieeja, lai identificētu nezināma savienojuma struktūru. Pēc sveķu un asfaltēnu molekulmasas, elementu sastāva un molekulāro formulu noteikšanas C n H 2 n - z N p S g O r . Pēc tam tika aprēķināta z vērtība. Sveķiem tas bija 40-50, asfaltēniem - 130-140. Tipisks šādu pētījumu rezultātu piemērs dažādu vietējo un ārvalstu eļļu CAB paraugiem ir parādīts tabulā. 2.4. (skat. 1.4. tabulu). Kā redzams, asfaltēni atšķiras no viena un tā paša avota sveķiem ar lielāku oglekļa un metālu saturu un zemāku ūdeņraža saturu, lielākiem poliaromātiskajiem serdeņiem, īsāku lielu alifātisko aizvietotāju vidējo garumu un mazāku aciklisko fragmentu skaitu, kas tieši sakausēti ar aromātiskajiem kodoliem.

Otro posmu var raksturot kā fizikālo priekšstatu attīstības stadiju par asfaltēnu struktūru un asfaltēnu asociācijas tendences cēloņu analīzi. Patiešām, molekulmasas atkarības no noteikšanas apstākļiem skaidrojums (skat. 2.5. tabulu), kā arī tās lineārās atkarības no asfaltēna daļiņu izmēra (1.5. att.) kļuva iespējams kvalitatīvi jaunu ideju ietvaros par 2.5. asfaltēnu struktūra.

1961. gadā T. Jena ierosināja asfaltēnu struktūras tā saukto "plāksnes uz plāksni" kaudzes modeli. Modelis tika balstīts nevis uz nepieciešamību pēc tā atbilstības aprēķinātajiem asfaltēnu sastāva strukturālajiem parametriem, bet gan uz fundamentālu dažādu molekulu poliaromātisko fragmentu plaknes paralēlās orientācijas iespēju. To saistība starpmolekulāru (π - π, donora-akceptora u.c.) mijiedarbības rezultātā notiek, veidojoties slāņveida sakraušanas struktūrām (termins "kraušana" tiek lietots molekulārajā bioloģijā, lai apzīmētu steksveida molekulu izvietojumu, kas ir augstāks par vienu no tiem). otrs).

Rīsi. 2.5. Korelācija starp asfaltēnu daļiņu izmēru (D) un to molekulmasu (M)

Saskaņā ar jenas modeli, kas balstīts uz rentgenstaru difrakcijas datiem, asfaltēniem ir kristāliska struktūra, un tie ir sakraušanas struktūras ar diametru 0,9–1,7 nm no 4–5 slāņiem, kas atrodas 0,36 nm attālumā viens no otra. Krāvuma konstrukciju izmērs gar normālu pret aromātisko plākšņu plakni ir 1,6–2,0 nm (2.6. att.). Taisnajos segmentos ir redzami plakani poliaromātiski fragmenti, bet šķeltos segmentos ir piesātināti molekulu fragmenti. Poliaromātiskos fragmentus attēlo salīdzinoši nelieli, visbiežāk ne vairāk kā tetracikliskie kodoli. No alifātiskajiem fragmentiem visizplatītākās ir īsās C1-C5 alkilgrupas, galvenokārt metilgrupas, taču ir arī lineāri sazaroti alkāni, kas satur 10 vai vairāk oglekļa atomus. CAB molekulās ir arī policikliskas piesātinātas struktūras ar 1-5 kondensētiem gredzeniem, galvenokārt biciklāni.

Jēnas modeļa ietvaros asfaltēnu molekulmasas atkarība no izolācijas apstākļiem un iepriekš minētā šķīdinātāja rakstura ir viegli izskaidrojama ar asociāciju, kas paredz vairākus asfaltēnu strukturālās organizācijas līmeņus: molekulāri izkliedēts stāvoklis ( I), kurā asfaltīni ir atsevišķu slāņu veidā; koloidālais stāvoklis (II), kas ir raksturīgu izmēru kraušanas konstrukciju veidošanās rezultāts; izkliedēts kinētiski stabils stāvoklis (III), kas rodas sakraušanas konstrukciju agregācijas rezultātā, un izkliedēts kinētiski nestabils stāvoklis (IV), ko pavada nokrišņi.

Rīsi. 2.6. Asfaltēna struktūras modelis saskaņā ar Jen

Asfaltēnu struktūras iepakojuma struktūras modeļiem seko daudzi mūsdienu pētnieki. Unger F.G. pauda oriģinālu viedokli par CAB rašanās un pastāvēšanas procesu eļļā. Eļļas un eļļas sistēmas, kas satur CAB, pēc viņa domām, ir termodinamiski labili paramagnētiski saistīti risinājumi. Šādu šķīdumu asociēto vielu serdeņus veido asfaltēni, kuros ir lokalizēti stabili brīvie radikāļi, bet serdeņus apņemošie solvāta slāņi sastāv no diamagnētiskām sveķu molekulām. Dažas no diamagnētisko sveķu molekulām spēj pāriet uz ierosinātu tripleta stāvokli un iziet hemolīzi. Tāpēc sveķi ir potenciāls asfaltēnu avots, kas skaidro L.G. sveķu pārvēršanas vieglums asfaltēnos.

Tādējādi piedāvāto ideju novitāte ir saistīta ar apmaiņas mijiedarbības īpašās lomas apliecināšanu CAB būtības skaidrošanā. Atšķirībā no iepakojuma modeļa, tiek izstrādāta ideja par CAB daļiņas centrāli simetrisku struktūru. Pirmie to postulēja D. Pfeifers un R. Zāls, piedāvājot statisku asfaltēnu struktūrvienības struktūras modeli. Saskaņā ar to struktūrvienības kodolu veido augstas molekulmasas policikliskie ogļūdeņraži, un to ieskauj komponenti ar pakāpeniski sarūkošu aromātiskuma pakāpi. Neimans G. uzsvēra, ka enerģētiski izdevīgi ir polāro grupu pavēršana struktūrvienības iekšienē, bet ogļūdeņražu radikāļus - uz āru, kas saskan ar polaritātes izlīdzināšanas noteikumu pēc Rehbindera.

Porfirīni ir tipiski vietējo naftas kompleksu savienojumu piemēri. Porfirīni ar vanādiju kā fokusa punktu (vanadila formā) vai niķeli (sk. 11). Eļļas vanadilporfirīni galvenokārt ir divu sēriju homologi: alkil-aizvietoti porfirīni ar atšķirīgu kopējo oglekļa atomu skaitu porfīna gredzena sānu aizvietotājos un porfirīni ar papildu ciklopentēna gredzenu. Metālu porfirīna kompleksi dabīgajā bitumenē ir līdz 1 mg/100 g, bet augstas viskozitātes eļļās - līdz 20 mg/100 g eļļas. Pētot metālu porfirīna kompleksu sadalījuma raksturu starp SDS sastāvdaļām darbā ar ekstrakcijas un gēla hromatogrāfiju, tika konstatēts, ka 40% vanadilporfirīnu ir koncentrēti izkliedētās daļiņās (apmēram vienādi kodols un solvāta slānis), un pārējie tie un niķeļa porfirīni atrodas dispersijas vidē.

Asfaltēnu sastāvā esošie vanadilporfirīni sniedz būtisku ieguldījumu eļļu virsmas aktivitātē, savukārt asfaltēnu iekšējā virsmas aktivitāte ir zema. Tādējādi, pētot eļļas no Baškīrijas, tika konstatēts, ka eļļu virsmas spraigums uz robežas ar ūdeni cieši korelē ar vanadilporfirīnu saturu tajās, savukārt korelācijas koeficients ar asfaltēnu saturu tajās ir salīdzinoši zems (2.7. att.).

Mazākā mērā pētīta metālu porfirīnu ietekme uz naftas disperso struktūru un fāzu pāreju rašanās apstākļi naftas sistēmās. Ir pierādījumi par to negatīvo ietekmi kopā ar citiem heteroatomu komponentiem uz naftas pārstrādes katalītiskajiem procesiem. Turklāt tiem vajadzētu spēcīgi ietekmēt SSS fāzu pāreju kinētiku un mehānismu.

Rīsi. 2.7. Saskarnes sprieguma izotermas a pie robežas ar ūdeni:

a - asfaltēnu benzola šķīdumi: 1 - asfaltēni ar porfirīniem; 2-5 - asfaltēni kā porfirīni tiek noņemti pēc vienas, piecām, septiņām, trīspadsmit ekstrakcijas attiecīgi; b - Baškīrijas eļļa

Viens no visizplatītākajiem ķīmiskajiem elementiem, kas iekļauts lielākajā daļā ķīmisko vielu, ir skābeklis. Neorganiskās un organiskās ķīmijas kursā tiek pētīti oksīdi, skābes, bāzes, spirti, fenoli un citi skābekli saturoši savienojumi. Mūsu rakstā mēs pētīsim īpašības, kā arī sniegsim piemērus to pielietojumam rūpniecībā, lauksaimniecībā un medicīnā.

oksīdi

Vienkāršākie pēc struktūras ir metālu un nemetālu bināri savienojumi ar skābekli. Oksīdu klasifikācijā ietilpst šādas grupas: skābie, bāziskie, amfoteriskie un vienaldzīgie. Visu šo vielu sadalīšanas galvenais kritērijs ir tas, kurš elements savienojas ar skābekli. Ja tas ir metāls, tad tie ir pamata. Piemēram: CuO, MgO, Na 2 O - vara, magnija, nātrija oksīdi. To galvenā ķīmiskā īpašība ir reakcija ar skābēm. Tātad vara oksīds reaģē ar sālsskābi:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 kJ.

Nemetālisko elementu atomu klātbūtne bināro savienojumu molekulās norāda uz to piederību skābajam ūdeņradim H 2 O, oglekļa dioksīdam CO 2, fosfora pentoksīdam P 2 O 5. Šādu vielu spēja reaģēt ar sārmiem ir to galvenā ķīmiskā īpašība.

Reakcijas rezultātā var veidoties sugas: skāba vai vidēja. Tas būs atkarīgs no tā, cik molu sārmu reaģē:

• CO2 + KOH => KHCO3;
• CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

Cita skābekli saturošu savienojumu grupa, kurā ietilpst tādi ķīmiskie elementi kā cinks vai alumīnijs, tiek saukta par amfotēriem oksīdiem. To īpašībās ir tendence uz ķīmisku mijiedarbību gan ar skābēm, gan sārmiem. Skābju oksīdu mijiedarbības produkti ar ūdeni ir skābes. Piemēram, sērskābes anhidrīda un ūdens reakcijā veidojas skābes - šī ir viena no svarīgākajām skābekli saturošo savienojumu klasēm.

Skābes un to īpašības

Savienojumi, kas sastāv no ūdeņraža atomiem, kas saistīti ar kompleksajiem skābo atlikumu joniem, ir skābes. Tradicionāli tos var iedalīt neorganiskajos, piemēram, ogļskābē, sulfātos, nitrātos un organiskie savienojumi. Pēdējie ietver etiķskābi, skudrskābi, oleīnskābi. Abām vielu grupām ir līdzīgas īpašības. Tātad tie nonāk neitralizācijas reakcijā ar bāzēm, reaģē ar sāļiem un bāzes oksīdiem. Gandrīz visas skābekli saturošās skābes ūdens šķīdumos sadalās jonos, kas ir otrā veida vadītāji. Izmantojot indikatorus, ir iespējams noteikt to vides skābumu pārmērīgas ūdeņraža jonu klātbūtnes dēļ. Piemēram, purpursarkanais lakmuss kļūst sarkans, kad to pievieno skābes šķīdumam. Tipisks organisko savienojumu pārstāvis ir etiķskābe, kas satur karboksilgrupu. Tas ietver ūdeņraža atomu, kas izraisa skābes skābes.Tas ir bezkrāsains šķidrums ar specifisku asu smaržu, kas kristalizējas temperatūrā, kas zemāka par 17 ° C. CH 3 COOH, tāpat kā citas skābekli saturošas skābes, lieliski šķīst ūdenī jebkurā proporcijā. Tā 3 - 5% šķīdums ikdienā pazīstams ar nosaukumu etiķis, ko izmanto kulinārijā kā garšvielu. Viela ir izmantota arī acetāta zīda, krāsvielu, plastmasas un dažu veidu ražošanā zāles.

Organiskie savienojumi, kas satur skābekli

Ķīmijā var izdalīt lielu vielu grupu, kas bez oglekļa un ūdeņraža satur arī skābekļa daļiņas. Tās ir karbonskābes, esteri, aldehīdi, spirti un fenoli. Visas to ķīmiskās īpašības nosaka īpašu kompleksu - funkcionālo grupu klātbūtne molekulās. Piemēram, spirts, kas satur tikai ierobežojošas saites starp atomiem - ROH, kur R ir ogļūdeņraža radikālis. Šos savienojumus parasti uzskata par alkānu atvasinājumiem, kuros viens ūdeņraža atoms ir aizstāts ar hidroksogrupu.

Spirtu fizikālās un ķīmiskās īpašības

Spirtu agregācijas stāvoklis ir šķidri vai cieti savienojumi. Starp spirtiem nav gāzveida vielu, kas izskaidrojams ar asociēto savienojumu veidošanos - grupām, kas sastāv no vairākām molekulām, kas savienotas ar vājām ūdeņraža saitēm. Šis fakts arī nosaka zemāko spirtu labo šķīdību ūdenī. Taču ūdens šķīdumos skābekli saturošas organiskās vielas – spirti, nesadalās jonos, nemaina indikatoru krāsu, tas ir, tiem ir neitrāla reakcija. Funkcionālās grupas ūdeņraža atoms ir vāji saistīts ar citām daļiņām, tāpēc ķīmiskajā mijiedarbībā tas spēj iziet no molekulas. Tajā pašā brīvās valences vietā to aizstāj ar citiem atomiem, piemēram, reakcijās ar aktīviem metāliem vai ar sārmiem - ar metāla atomiem. Katalizatoru, piemēram, platīna sieta vai vara klātbūtnē spirti tiek oksidēti ar spēcīgiem oksidētājiem, kālija bihromātu vai kālija permanganātu, līdz aldehīdiem.

esterifikācijas reakcija

Viena no svarīgākajām skābekli saturošo organisko vielu ķīmiskajām īpašībām: spirti un skābes ir reakcija, kuras rezultātā veidojas esteri. Tam ir liela praktiska nozīme, un to izmanto rūpniecībā, lai ekstrahētu esterus, ko izmanto kā šķīdinātājus Pārtikas rūpniecība(kā augļu esences). Medicīnā daži esteri tiek izmantoti kā spazmolīti, piemēram, etilnitrīts paplašina perifēro. asinsvadi, un izoamilnitrīts ir koronāro artēriju spazmu aizsargs. Esterifikācijas reakcijas vienādojumam ir šāda forma:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

Tajā CH 3 COOH ir etiķskābe, un C 2 H 5 OH ir ķīmiskā formula alkohols etanols.

Aldehīdi

Ja savienojums satur -COH funkcionālo grupu, tad to klasificē kā aldehīdu. Tie tiek piedāvāti kā spirtu tālākas oksidēšanas produkti, piemēram, ar oksidētājiem, piemēram, vara oksīdu.

Karbonilkompleksa klātbūtne skudrskābes vai acetaldehīda molekulās nosaka to spēju polimerizēties un piesaistīt citu ķīmisko elementu atomus. Kvalitatīvas reakcijas, ko var izmantot, lai pierādītu karbonilgrupas klātbūtni un vielas piederību aldehīdiem, ir sudraba spoguļa reakcija un mijiedarbība ar vara hidroksīdu karsējot:

Visvairāk izmantots acetaldehīds, ko rūpniecībā izmanto etiķskābes, liela tonnāžas organiskās sintēzes produkta, ražošanai.

Skābekli saturošu organisko savienojumu - karbonskābju īpašības

Karboksilgrupas klātbūtne - viena vai vairākas - ir atšķirīgā iezīme karbonskābes. Funkcionālās grupas struktūras dēļ skābju šķīdumos var veidoties dimēri. Tie ir savstarpēji saistīti ar ūdeņraža saitēm. Savienojumi sadalās ūdeņraža katjonos un skābes atlikumu anjonos un ir vāji elektrolīti. Izņēmums ir pirmais vairāku ierobežojošo vienbāzisko skābju pārstāvis - skudrskābe vai metāns, kas ir otrā veida vidēja stipruma vadītājs. Tikai vienkāršu sigma saišu klātbūtne molekulās norāda uz robežu, bet, ja vielu sastāvā ir dubultās pi saites, tās ir nepiesātinātās vielas. Pirmajā grupā ietilpst tādas skābes kā metāns, etiķskābe, sviestskābe. Otro pārstāv savienojumi, kas ir daļa no šķidrajiem taukiem - eļļas, piemēram, oleīnskābe. Skābekli saturošu savienojumu ķīmiskās īpašības: organiskās un neorganiskās skābes lielā mērā ir līdzīgas. Tātad tie var mijiedarboties ar aktīviem metāliem, to oksīdiem, ar sārmiem, kā arī ar spirtiem. Piemēram, etiķskābe reaģē ar nātriju, oksīdu un veido sāli - nātrija acetātu:

NaOH + CH3COOH → NaCH3COO + H2O

Īpašu vietu ieņem augstākas karbonskābes skābekli saturošu skābju savienojumi: stearīnskābe un palmitīns, ar trīsvērtīgu piesātināto spirtu - glicerīnu. Tie pieder pie esteriem un tiek saukti par taukiem. Tās pašas skābes ir daļa no nātrija un kālija sāļiem kā skābes atlikums, veidojot ziepes.

Tauki ir svarīgi organiskie savienojumi, kas ir plaši izplatīti savvaļas dabā un ieņem vadošo lomu kā energoietilpīgākā viela. Tie nav atsevišķs savienojums, bet gan neviendabīgu glicerīdu maisījums. Tie ir ierobežojošā daudzvērtīgā spirta - glicerīna savienojumi, kas, tāpat kā metanols un fenols, satur hidroksilfunkcionālās grupas. Tauki var tikt pakļauti hidrolīzei - karsēšanai ar ūdeni katalizatoru klātbūtnē: sārmi, skābes, cinka oksīdi, magnijs. Reakcijas produkti būs glicerīns un dažādas karbonskābes, ko tālāk izmantos ziepju ražošanai. Lai šajā procesā neizmantotu dārgas dabiskās neaizvietojamās karbonskābes, tās iegūst, oksidējot parafīnu.

Fenoli

Pabeidzot skābekli saturošo savienojumu klases, pakavēsimies pie fenoliem. Tos attēlo fenilgrupa -C6H5, kas savienota ar vienu vai vairākām funkcionālām hidroksilgrupām. Vienkāršākais šīs klases pārstāvis ir karbolskābe jeb fenols. Kā ļoti vāja skābe tā var mijiedarboties ar sārmiem un aktīviem metāliem – nātriju, kāliju. Vielu ar izteiktām baktericīdām īpašībām - fenolu izmanto medicīnā, kā arī krāsvielu un fenola-formaldehīda sveķu ražošanā.

Mūsu rakstā mēs pētījām galvenās skābekli saturošo savienojumu klases, kā arī ņēmām vērā to ķīmiskās īpašības.

Skolotājs:

Izglītības iestāde: Sanktpēterburgas metro profesionālais licejs

Akadēmiskā disciplīna: ķīmija

Temats: "Skābekli un slāpekli saturoši organiskie savienojumi"

Mērķauditorija: 1. kurss

Nodarbības veids: materiāla vispārinājums, 1 akad. stunda.

Nodarbības mērķi:

Zināšanas: zina skābekli un slāpekli saturošu organisko vielu formulas un īpašības

Saprašana: izprast vielu īpašību atkarību no molekulas struktūras, no funkcionālās grupas

Pielietojums: izmantot informāciju par vielu īpašībām ķīmisko reakciju vienādojumu sastādīšanai.

Analīze: analizēt atomu grupu savstarpējo ietekmi organisko vielu molekulās.

Sintēze: apkopot informāciju par organisko vielu īpašībām transformāciju ķēdes veidā

Atzīme: veikt ierosināto pozīciju pašnovērtējumu.

Aprīkojums: interaktīvā tāfele, multimediju prezentācija.

Nodarbības plāns:

1. Org. brīdis

2. Iepriekš apgūtā atkārtošana.

3. Studentu priekšnesumi.

4. Skolēnu pašnoteikšanās pēc pašvērtējuma līmeņiem.

5. Studentu patstāvīgais darbs.

6. Uz kritērijiem orientētās sistēmas apkopošana.

7. Mājas darbs.

Nodarbību laikā

1. Laika organizēšana.

Grupas veidošana, grupas vadītāja atskaite par klātesošo skolēnu skaitu.

2. Iepriekš apgūtā atkārtošana

Informācija par funkcionālajām grupām, skābekli un slāpekli saturošu vielu klasēm, par vienkāršākajiem šo klašu pārstāvjiem, izmantojot interaktīvo tāfeli un multimediju prezentāciju.

Nosaka, kura atomu grupa obligāti atrodas šīs klases vielu molekulās ķīmiskā funkcija vielas, t.i., tās ķīmiskās īpašības?

Atbilde: atomu funkcionālā grupa

Dodiet funkcionālās grupas nosaukumu - OH

Atbilde: atomu hidroksilgrupa.

Kāda vielu klase nosaka atomu hidroksilgrupu?

Atbilde: Spirti, ja 1. grupa ir OH, vienvērtīgie spirti, ja vairāk nekā viena grupa ir OH, daudzvērtīgie spirti.

Nosauciet funkcionālās grupas nosaukumu - SLEEP. Kādu vielu klasi tas definē?

Atbilde: aldehīdu grupa, nosaka aldehīdu klasi.

Piešķiriet grupai funkciju nosaukumu - SLEEP. Kādu klasi tas definē?

Atbilde: karboksilgrupa, nosaka karbonskābju klasi.

Piešķiriet grupai funkcijas nosaukumu - NH2. Kādu klasi tas definē?

Atbilde: Aminogrupa nosaka amīnu klasi vai aminoskābju klasi.

Klausāmies skolēnu vēstījumus ar multimediālu prezentāciju prezentāciju par dažādu skābekli un slāpekli saturošu vielu klašu vienkāršākajiem pārstāvjiem.

3. Studentu priekšnesumi.

1. ziņa.

Etanols C2H5OH, vienvērtīgā spirta klase, funkcionālā grupa - atomu hidroksilgrupa - OH. Kvalitatīva reakcija - mijiedarbība ar vara oksīdu (II), veidojoties aldehīdam. Ķīmiskās īpašības (izvēlamies 2 reakcijas) - sadegšana un mijiedarbība ar metāliem (Na).

2. ziņa.

Propantriols (glicerīns) C3H7 (OH) 3. Klase - daudzvērtīgie spirti, funkcionālās grupas - vairākas hidroksilgrupas - OH. Kvalitatīva reakcija - mijiedarbība ar vara (II) hidroksīdu. Ķīmiskās īpašības - mijiedarbība ar nātriju un ar ūdeņraža halogenīdiem.

Laboratorijas pieredze:

Mēģenē ielej apmēram 1 ml vara (II) sumorāta šķīduma un pievieno nedaudz nātrija hidroksīda šķīduma, līdz veidojas zilas vara (II) hidroksīda nogulsnes. Iegūtajām nogulsnēm pa pilienam pievieno glicerīna šķīdumu. Sakratiet maisījumu. Mēs atzīmējam zilo nogulšņu pārvēršanos zilā šķīdumā.

(glicerīns + Cu(OH)2 ----- zils risinājums)

3. ziņa.

Fenols C6H5OH ir vienkāršākais fenola klases pārstāvis.

Funkcionālā grupa ir hidroksilgrupa –OH. Kvalitatīva reakcija ir violeta šķīduma veidošanās, mijiedarbojoties ar dzelzs (III) hlorīdu, vai baltu nogulšņu veidošanās, mijiedarbojoties ar bromu. Ķīmiskās īpašības: fenols ir vāja skābe, mijiedarbojas ar metāliem (Na) ar sārmiem (NaOH) un ar bromu.

4. ziņa.

Etanols vai acetaldehīds CH3-COH Funkcionālā grupa - COH aldehīda grupa. Klase - aldehīdi. Kvalitatīva reakcija ir “sudraba spoguļa” reakcija. Ķīmiskās īpašības: reducēšanas reakcija un oksidācijas reakcija.

Laboratorijas eksperiments: demonstrācijas eksperiments.

Mēģenē, kurā ir 1 ml aldehīda (ūdens šķīdums), pievieno dažus pilienus sudraba oksīda amonjaka šķīduma. Mēs sildām mēģeni. Mēs novērojam sudraba izdalīšanos uz mēģenes sieniņām, stikla virsma kļūst par spoguli.

5. ziņa.

Etānskābe CH3-COOH (etiķskābe). Klase - karbonskābes. Funkcionālā grupa ir COOH karboksilgrupa. Kvalitatīva reakcija - lakmusa indikators kļūst sarkans.

Ķīmiskās īpašības: tā kā jebkura skābe mijiedarbojas ar metāliem (Na), bāziskajiem oksīdiem (Na2O), sārmiem (NaOH).

Laboratorijas pieredze:

Ielejiet nedaudz etiķskābes sausā, tīrā mēģenē ar universālu indikatoru. Indikators kļūst sarkans.

6. ziņa.

Glikoze C6H12O6. Klase - ogļhidrāti. Funkcionālās grupas: 5-OH un 1-COH, t.i., aldehīda spirts. Kvalitatīvas reakcijas: mijiedarbība ar vara hidroksīdu, veidojot zilu šķīdumu. "Sudraba spoguļa" reakcija ar sudraba izdalīšanos uz mēģenes sieniņām. Ķīmiskās īpašības: reducēšana līdz heksahidroksspirtam, oksidēšana līdz glikonskābei, fermentācijas reakcija.

7. ziņa.

Anilīns C6H5-NH2.

Funkcionālā grupa - NH2 aminogrupa. Klase - amīni. Kvalitatīva reakcija: mijiedarbība ar broma ūdeni, veidojot baltas nogulsnes. Ķīmiskās īpašības: mijiedarbība ar sālsskābi un bromu.

8. ziņa.

Aminoetānskābe NH2-CH2-COOH vai aminoetiķskābe.

Klase - aminoskābes. Funkcionālās grupas: - NH2 aminogrupa un –COOH karboksilgrupa. Ķīmiskās īpašības: AK - amfotēriski savienojumi; - NH2 dod bāzes īpašības, - COOH - skābas īpašības. Tāpēc aminoskābes spēj apvienoties viena ar otru, veidojot olbaltumvielu molekulas, un olbaltumvielas ir mūsu planētas dzīvības pamats.

4. Studentu pašnoteikšanās pēc pašvērtējuma līmeņiem.

Interaktīvā tāfele: skolēni stundā iepazīstas ar attīstības pašnovērtējuma karti un atzīmē savu līmeni.

1. Varu noteikt funkcionālo grupu un vienkāršāko organisko vielu klases pārstāvi ar skolotāja palīdzību un kopsavilkumu (6-7 punkti).

2. Varu noteikt funkcionālo grupu, vienkāršāko organisko vielu klases pārstāvi bez skolotāja palīdzības un bez kopsavilkuma palīdzības (8-10 punkti).

3. Es varu noteikt vielas kvalitatīvo reakciju un ķīmiskās īpašības ar skolotāja palīdzību un piezīmēm (11-14 punkti).

4. Protu noteikt vielas kvalitatīvo reakciju un ķīmiskās īpašības bez skolotāja palīdzības un bez kopsavilkuma (15-18 punkti).

Studenti tiek iepazīstināti ar uz kritērijiem balstītu vērtēšanas sistēmu.

Kritēriji:

18-15 punkti - "izcili"

punkti - "labi"

10 - 6 punkti - "apmierinoši"

5 vai mazāk - "neapmierinoši"

5. Studentu patstāvīgais darbs.

6. Rezultātu summēšana uz kritērijiem orientētā sistēmā (punktu skaita paziņošana studentiem).

7. Mājas darbs: aizpildot tabulu.

Tests par tēmu: "Skābekli saturošas un slāpekli saturošas organiskās vielas" (10. klase)

Cienījamie studenti, šis tests ir tēmas izpētes rezultāts " Skābekli un slāpekli saturošas organiskās vielas"un ietekmē atzīmes uzstādīšanu trimestrī. Jums ir 40 minūtes, lai to pabeigtu. Veicot, aizliegts izmantot mācību grāmatu, uzziņu materiālus un Inttrnet.

Es novēlu jums panākumus!

1. Ūdeņraža atomam molekulā ir vislielākā aktivitāte

2. Mijiedarbojieties viens ar otru

3. Nesadarbojieties savā starpā

4. Etiķskābe var reaģēt ar jebkuru no abām vielām

5. Vai šādi spriedumi par etiķskābes īpašībām ir pareizi?

1. Etiķskābe nereaģē ar nātrija karbonātu.

2. Etiķskābes šķīdums vada elektrība.

6. Dehidratācijas reakcija iespējama, ja

7. Nātrija hidroksīds reaģēs ar

9. Propanola oksidēšanās produkts nevar būt

10. Karsējot 57,5 ​​g etanola ar koncentrētu sērskābi, izveidojās divi organiskie savienojumi A un B. Viela A ir gāze, kas var mainīt krāsu 100 g 40% broma šķīduma tetrahlorogleklī. Viela B ir šķidrums ar zemu viršanas temperatūru. Nosakiet iegūtos savienojumus A un B, aprēķiniet arī A tilpumu (pie N.O.) un B masu, pieņemot, ka etanols ir pilnībā reaģējis.

Testa atslēgas

10. 5,6 L etēna un 37 g dietilētera

Noklikšķinot uz pogas "Lejupielādēt arhīvu", jūs bez maksas lejupielādēsit nepieciešamo failu.
Pirms šī faila lejupielādes atcerieties šīs labās esejas, kontroldarbus, kursa darbus, tēzes, raksti un citi dokumenti, kas atrodas jūsu datorā nepieprasīti. Tas ir jūsu darbs, tam vajadzētu piedalīties sabiedrības attīstībā un dot labumu cilvēkiem. Atrodiet šos darbus un nosūtiet tos zināšanu bāzei.
Mēs un visi studenti, maģistranti, jaunie zinātnieki, kuri izmanto zināšanu bāzi savās studijās un darbā, būsim jums ļoti pateicīgi.

Lai lejupielādētu arhīvu ar dokumentu, ievadiet piecciparu skaitli zemāk esošajā laukā un noklikšķiniet uz pogas "Lejupielādēt arhīvu"

Līdzīgi dokumenti

Benzola atvasinājumu nomenklatūra, to šķirnes un iegūšanas metodes, praktiskās izmantošanas principi un virzieni. Benzola struktūra un aromātiskums. Hükela noteikums un tā piemērošanas iezīmes. Nebenzenoīdu aromātiskie savienojumi.

abstrakts, pievienots 08.05.2013


Aromātiskie ogļūdeņraži: vispārīgās īpašības. Aromātisko ogļūdeņražu nomenklatūra un izomērija, fizikālās un ķīmiskās īpašības. Elektrofilās un nukleofīlās aizvietošanas reakciju mehānisms aromātiskajās sērijās. Arēnu lietošana, to toksicitāte.

abstrakts, pievienots 12.11.2011


Alkāni ir piesātināti ogļūdeņraži, kas satur tikai vienkāršas oglekļa saites. Alkānu iegūšana: rūpnieciskā metode, nitrēšana un oksidēšana. Ogļūdeņraži, kas satur oglekļa dubultsaiti, ir alkēni vai etilēna ogļūdeņraži. diēna ogļūdeņraži.

lekcija, pievienota 02.05.2009


Nepiesātinātie savienojumi ar divām dubultsaitēm molekulā ir diēna ogļūdeņraži. Saistība starp diēnu ogļūdeņražu struktūru un to īpašībām. Devinila, izoprēna, sintētiskā kaučuka ražošanas metodes. Organiskie halogenīdi un to klasifikācija.

lekcija, pievienota 19.02.2009


Alkēnu uzbūve, nomenklatūra. Nepiesātinātie ogļūdeņraži, kuru molekulās ir viena dubultā C-C saite. orbitāļu hibridizācija. Atomu telpiskās struktūras attēls. Oglekļa skeleta telpiskā izomērija. Fizikālās īpašības alkēni.

prezentācija, pievienota 08.06.2015


Ideju attīstība par organiska izcelsme eļļa. Parafīnu, naftēnu un aromātiskie ogļūdeņraži. Eļļas piesātinājuma spiediens ar gāzi. Kristalizācijas temperatūra, duļķainība, sacietēšana. Eļļas īpašību atšķirības eļļu saturošā rezervuārā.

pamācība, pievienota 05.02.2014


Alkānu (piesātinātie ogļūdeņraži, parafīni, alifātiskie savienojumi) jēdziens, to sistemātiskā un racionālā nomenklatūra. Alkānu ķīmiskās īpašības, radikāļu aizstāšanas un oksidēšanās reakcijas. Nepiesātināto ogļūdeņražu iegūšana un reģenerācija.