Производство на етилен и химични свойства. Първият представител на алкените е етиленът. Физични свойства, производство, приложение на етилен. Примери за решаване на проблеми

Ярък представител на ненаситените въглеводороди е етенът (етилен). Физически свойства: Безцветен запалим газ, експлозивен при смесване с кислород и въздух. Етиленът се получава в значителни количества от маслото за последващ синтез на ценни органични вещества (едновалентни и двувалентни алкохоли, полимери, оцетна киселина и други съединения).

етилен, sp 2 -хибридизация

Въглеводородите, подобни по структура и свойства на етена, се наричат ​​алкени. В исторически план е установен друг термин за тази група - олефини. Обща формула C n H 2n отразява състава на целия клас вещества. Първият му представител е етиленът, в чиято молекула въглеродните атоми образуват не три, а само две х-връзки с водород. Алкените са ненаситени или ненаситени съединения, тяхната формула е C 2 H 4 . Само 2 p- и 1 s-електронен облак на въглеродния атом се смесват по форма и енергия, като се образуват общо три õ-връзки. Това състояние се нарича sp2 хибридизация. Четвъртата валентност на въглерода се запазва, в молекулата се появява π-връзка. В структурната формула е отразена особеността на структурата. Но символите за обозначаване на различни видове връзки в диаграмите обикновено се използват едни и същи - тирета или точки. Структурата на етилена определя активното му взаимодействие с вещества от различни класове. Прикрепването на вода и други частици се получава поради разкъсването на крехка π-връзка. Освободените валентности са наситени поради електроните на кислорода, водорода, халогените.

Етилен: физични свойства на материята

Етенът при нормални условия (нормално атмосферно налягане и температура 18°C) е безцветен газ. Има сладка (ефирна) миризма, вдишването му има наркотичен ефект върху човек. Втвърдява се при -169,5°C, топи се при същото температурни условия. Етенът кипи при -103,8°C. Запалва се при нагряване до 540°C. Газът гори добре, пламъкът е светещ, със слаби сажди. Етиленът е разтворим в етер и ацетон, много по-малко във вода и алкохол. Закръглената моларна маса на веществото е 28 g/mol. Третият и четвъртият представители на хомоложния ред на етена също са газообразни вещества. Физичните свойства на петия и следващите алкени са различни, те са течности и твърди вещества.

Получаване и свойства на етилена

Германският химик Йохан Бехер случайно използва концентрирана сярна киселина в експерименти. Така за първи път етенът е получен в лабораторни условия (1680 г.). В средата на 19 век А.М. Бутлеров нарече съединението етилен. Физичните свойства и също са описани от известен руски химик. — предложи Бутлеров структурна формулаотразяващ структурата на материята. Методи за получаването му в лабораторията:

1. Каталитично хидрогениране на ацетилен.
2. Дехидрохалогениране на хлороетан в реакция с концентриран алкохолен разтвор на силна основа (алкал) при нагряване.
3. Отцепване на вода от етилови молекули Реакцията протича в присъствието на сярна киселина. Неговото уравнение е: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Промишлено получаване:

• нефтопреработка - крекинг и пиролиза на въглеводородни суровини;
• дехидрогениране на етан в присъствието на катализатор. H 3 C-CH 3 → H 2 C \u003d CH 2 + H 2

Структурата на етилена обяснява неговите типични химични реакции - добавянето на частици от С атоми, които са в множествена връзка:

1. Халогениране и хидрохалогениране. Продуктите на тези реакции са халогенни производни.
2. Хидрогениране (насищане с етан.
3. Окисление до двувалентен алкохол етилен гликол. Формулата му е: OH-H2C-CH2-OH.
4. Полимеризация по схемата: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Приложения за етилен

При фракциониране в големи обеми Физичните свойства, структурата, химичната природа на веществото позволяват използването му в производството на етилов алкохол, халогенни производни, алкохоли, оксид, оцетна киселина и други съединения. Етенът е мономер на полиетилена, а също и основното съединение за полистирола.

Дихлороетанът, който се получава от етен и хлор, е добър разтворител, използван при производството на поливинилхлорид (PVC). Филмите, тръбите, съдовете са от полиетилен ниско и високо налягане, кутии за компактдискове и други части са от полистирол. PVC е основата на линолеума, водоустойчиви дъждобрани. В селското стопанство плодовете се обработват с етен преди прибиране на реколтата, за да се ускори узряването.

Разписка

Етиленът започва да се използва широко като мономер преди Втората световна война поради необходимостта от получаване на висококачествен изолационен материал, който може да замени поливинилхлорида. След разработването на метод за полимеризация на етилен под високо налягане и изследване на диелектричните свойства на получения полиетилен, започва неговото производство първо във Великобритания, а по-късно и в други страни.

Основният промишлен метод за производство на етилен е пиролизата на течни петролни дестилати или по-ниско наситени въглеводороди. Реакцията се провежда в тръбни пещи при +800-950 °C и налягане 0,3 MPa. Когато като суровина се използва директен бензин, добивът на етилен е приблизително 30%. Едновременно с етилена се образуват и значително количество течни въглеводороди, включително ароматни. По време на пиролизата на газьол добивът на етилен е приблизително 15-25%. Най-висок добив на етилен - до 50% - се постига, когато като суровина се използват наситени въглеводороди: етан, пропан и бутан. Тяхната пиролиза се извършва в присъствието на пара.

При освобождаване от производство, по време на операции за стоково счетоводство, при проверка за съответствие с регулаторната и техническата документация, пробите от етилен се вземат съгласно процедурата, описана в GOST 24975.0-89 „Етилен и пропилен. Методи за вземане на проби". Вземането на проби от етилен може да се извършва както в газообразна, така и в втечнена форма в специални пробовземачи в съответствие с GOST 14921.

Етиленът, произведен индустриално в Русия, трябва да отговаря на изискванията, посочени в GOST 25070-2013 „Етилен. Спецификации".

Производствена структура

В момента в структурата на производството на етилен 64% се пада на инсталации за пиролиза с голям тонаж, ~17% - на инсталации за пиролиза на газ с малък тонаж, ~11% е пиролиза на бензин, а 8% се пада на пиролиза на етан.

Приложение

Етиленът е водещият продукт на основния органичен синтез и се използва за получаване на следните съединения (изброени по азбучен ред):

• Дихлороетан / винилхлорид (3-то място, 12% от общия обем);
• Етиленов оксид (2-ро място, 14-15% от общия обем);
• Полиетилен (1-во място, до 60% от общия обем);

Етиленът, смесен с кислород, се използва в медицината за анестезия до средата на 80-те години на миналия век в СССР и Близкия изток. Етиленът е фитохормон в почти всички растения, освен всичко друго, той е отговорен за опадането на иглите в иглолистните дървета.

Електронна и пространствена структура на молекулата

Въглеродните атоми са във второ валентно състояние (sp 2 хибридизация). В резултат на това върху равнината под ъгъл 120° се образуват три хибридни облака, които образуват три σ-връзки с въглеродни и два водородни атома; p-електрон, който не е участвал в хибридизацията, образува π-връзка с p-електрона на съседния въглероден атом в перпендикулярната равнина. Това образува двойна връзка между въглеродните атоми. Молекулата има планарна структура.

Основни химични свойства

Етилен - химически активно вещество. Тъй като има двойна връзка между въглеродните атоми в молекулата, един от тях, по-малко здрав, лесно се разрушава, а на мястото на прекъсване на връзката молекулите се съединяват, окисляват и полимеризират.

• халогениране:

• хидрогениране:

• хидрохалогениране:

• хидратация:

• окисляване:

• изгаряне:

• Полимеризация (получаване на полиетилен):

Биологична роля

Сред най-известните функции на етилена е развитието на така наречения троен отговор при етиолирани (отглеждани на тъмно) разсад при третиране с този хормон. Тройният отговор включва три реакции: скъсяване и удебеляване на хипокотила, скъсяване на корена и укрепване на апикалната кука (рязко извиване в горната част на хипокотила). Реакцията на разсада към етилена е изключително важна в първите етапи от тяхното развитие, тъй като допринася за проникването на разсада към светлината.

При търговското бране на плодове и плодове се използват специални помещения или камери за узряване на плодовете, в които се впръсква етилен от специални каталитични генератори, които произвеждат газообразен етилен от течен етанол. Обикновено, за да се стимулира узряването на плодовете, концентрацията на газообразен етилен в атмосферата на камерата е от 500 до 2000 ppm за 24-48 часа. С повече висока температуравъздух и по-висока концентрация на етилен във въздуха, узряването на плодовете е по-бързо. Важно е обаче да се осигури контрол на съдържанието на въглероден диоксид в атмосферата на камерата, тъй като високотемпературното узряване (при температури над 20 градуса по Целзий) или зреенето при висока концентрация на етилен във въздуха на камерата води до рязко увеличаване на отделянето на въглероден диоксид при бързо узряване на плодове, понякога до 10%. въглероден диоксид във въздуха след 24 часа от началото на узряването, което може да доведе до отравяне с въглероден диоксид и на двамата работници, които берат вече узрели плодове, и самите плодове.

Оттогава етиленът се използва за стимулиране на узряването на плодовете Древен Египет. Древните египтяни умишлено са драскали или смачквали, отбивали фурми, смокини и други плодове, за да стимулират тяхното узряване (увреждането на тъканите стимулира образуването на етилен от растителните тъкани). Древните китайци изгаряли дървени тамянни пръчици или ароматни свещи на закрито, за да стимулират узряването на прасковите (при изгаряне на свещи или дърва се отделя не само въглероден диоксид, но и ненапълно окислени междинни продукти на горене, включително етилен). През 1864 г. е открито, че изтичането на природен газ от уличните лампи причинява инхибиране на растежа по дължината на близките растения, тяхното усукване, необичайно удебеляване на стъблата и корените и ускорено узряване на плодовете. През 1901 г. руският учен Дмитрий Нелюбов показа, че активният компонент на природния газ, който причинява тези промени, не е основният му компонент, метан, а етилен, присъстващ в него в малки количества. По-късно през 1917 г. Сара Дубт доказва, че етиленът стимулира преждевременното падане на листата. Въпреки това, едва през 1934 г. Гейн открива, че самите растения синтезират ендогенен етилен. . През 1935 г. Крокър предполага, че етиленът е растителен хормон, отговорен за физиологичната регулация на узряването на плодовете, както и за стареенето на вегетативните тъкани на растението, падането на листата и инхибирането на растежа.

Млад цикъл

Биосинтетичният цикъл на етилен започва с превръщането на аминокиселината метионин в S-аденозил метионин (SAMe) от ензима метионин аденозил трансфераза. След това S-аденозил-метионин се превръща в 1-аминоциклопропан-1-карбоксилна киселина (ACA, ACC) с помощта на ензима 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат синтетаза (ACC синтетаза). Активността на ACC синтетазата ограничава скоростта на целия цикъл, поради което регулирането на активността на този ензим е ключово за регулирането на биосинтеза на етилен в растенията. Последната стъпка в биосинтеза на етилен изисква кислород и се осъществява чрез действието на ензима аминоциклопропан карбоксилат оксидаза (ACC оксидаза), известен преди като етилен-образуващ ензим. Биосинтезата на етилен в растенията се индуцира както от екзогенен, така и от ендогенен етилен (положителна обратна връзка). Активността на ACC синтетазата и съответно образуването на етилен също се повишава при високи нива на ауксини, особено индолоцетна киселина и цитокинини.

Етиленовият сигнал в растенията се възприема от поне пет различни семейства трансмембранни рецептори, които са протеинови димери. Известен по-специално етиленовият рецептор ETR 1 в Arabidopsis ( Арабидопсис). Гените, кодиращи етиленовите рецептори, са клонирани в Arabidopsis и след това в домати. Етиленовите рецептори са кодирани от множество гени в геномите на Arabidopsis и доматите. Мутациите в което и да е от семейството на гените, което се състои от пет типа етиленови рецептори в Arabidopsis и най-малко шест вида рецептори в доматите, могат да доведат до нечувствителност на растенията към етилен и нарушаване на процесите на зреене, растеж и увяхване. ДНК последователности, характерни за гените на етиленовия рецептор, са открити и в много други растителни видове. Освен това, етилен-свързващ протеин е открит дори в цианобактериите.

Неблагоприятно външни фактори, като недостатъчно съдържание на кислород в атмосферата, наводнения, суша, измръзване, механични повреди (нараняване) на растението, атака от патогенни микроорганизми, гъбички или насекоми, могат да причинят повишено производство на етилен в растителните тъкани. Така например по време на наводнение корените на растението страдат от излишък на вода и липса на кислород (хипоксия), което води до биосинтеза на 1-аминоциклопропан-1-карбоксилна киселина в тях. След това ACC се транспортира по пътищата в стъблата до листата и се окислява до етилен в листата. Полученият етилен насърчава епинастични движения, водещи до механично разклащане на водата от листата, както и увяхване и опадане на листата, цветните венчелистчета и плодовете, което позволява на растението едновременно да се отърве от излишната вода в тялото и да намали нуждата от кислород чрез намаляване на общата маса на тъканите.

Малки количества ендогенен етилен също се образуват в животински клетки, включително хора, по време на липидна пероксидация. След това част от ендогенния етилен се окислява до етиленов оксид, който има способността да алкилира ДНК и протеини, включително хемоглобин (образувайки специфичен адукт с N-терминалния валин на хемоглобина, N-хидроксиетил-валин). Ендогенният етилен оксид може също да алкилира гуаниновите бази на ДНК, което води до образуването на 7-(2-хидроксиетил)-гуанин адукт и е една от причините за присъщия риск от ендогенна канцерогенеза във всички живи същества. Ендогенният етилен оксид също е мутаген. От друга страна, има хипотеза, че ако не беше образуването на малки количества ендогенен етилен и съответно етиленов оксид в тялото, тогава скоростта на спонтанните мутации и съответно скоростта на еволюция биха били много нисък.

Бележки

1. Девани Майкъл Т. етилен(Английски) (недостъпна връзка). SRI Consulting (септември 2009 г.). Архивиран от оригинала на 18 юли 2010 г.
2. етилен(Английски) (недостъпна връзка). Доклад на WP. SRI Consulting (януари 2010 г.). Архивиран от оригинала на 31 август 2010 г.
3. Газово хроматографско измерване на масови концентрации на въглеводороди: метан, етан, етилен, пропан, пропилен, бутан, алфа-бутилен, изопентан във въздуха на работната зона. Методически указания. MUK 4.1.1306-03 (одобрен от главния държавен санитарен лекар на Руската федерация на 30 март 2003 г.)
4. "Растеж и развитие на растенията" V. V. Chub (неопределено) (недостъпна връзка). Извлечено на 21 януари 2007 г. Архивирано от оригинала на 20 януари 2007 г.
5. „Отлагане на загубата на игли за коледно дърво“
6. Хомченко Г.П. §16.6. Етилен и неговите хомолози// Химия за кандидати в университети. - 2-ро изд. - М.: Висше училище, 1993. - С. 345. - 447 с. - ISBN 5-06-002965-4.
7. В. Ш. Фелдблум. Димеризация и диспропорциониране на олефини. Москва: Химия, 1978
8. Лин, З.; Zhong, S.; Гриерсън, Д. (2009). „Последните постижения в изследванията на етилена“. J. Exp. бот. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
9. Етилен и узряване на плодове / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
10. Лутова Л.А.Генетика на развитието на растенията / Изд. С.Г. Инге-Вечтомов. - 2-ро изд. - Санкт Петербург: N-L, 2010. - С. 432.
11. . ne-postharvest.com Архивирано на 14 септември 2010 г. в Wayback Machine
12. Нелюбов Д. Н. (1901). „За хоризонталната нутация в Pisum sativum и някои други растения“. Известия на Петербургското общество по естествена история. 31 (един). , също Beihefte zum „Bot. Centralblatt, том X, 1901 г

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

етилен (етилен)- първият представител на редица алкени - ненаситени въглеводороди с една двойна връзка.

Формула - C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Молекулно тегло (маса на един мол) - 28 g / mol.

Въглеводородният радикал, образуван от етилен, се нарича винил (-CH = CH 2). Въглеродните атоми в етиленовата молекула са в sp 2 хибридизация.

Химични свойства на етилена

Етиленът се характеризира с реакции, протичащи по механизма на електрофилни, присъединителни, радикално заместващи реакции, окисляване, редукция, полимеризация.

Халогениране(електрофилно добавяне) - взаимодействието на етилен с халогени, например с бром, при което бромната вода се обезцветява:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Халогенирането на етилен също е възможно при нагряване (300C), в този случай двойната връзка не се разрушава - реакцията протича по механизма на радикално заместване:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

Хидрохалогениране- взаимодействието на етилена с халогеноводороди (HCl, HBr) с образуването на халогенирани алкани:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Хидратация- взаимодействие на етилен с вода в присъствието на минерални киселини (сярна, фосфорна) с образуването на наситен моноватентен алкохол - етанол:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Сред реакциите на електрофилно добавяне се разграничава добавянето хипохлорна киселина(1), реакции хидрокси-И алкоксимеркурация(2, 3) (получаване на живак органични съединения) И хидробориране (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Реакциите на нуклеофилно присъединяване са характерни за етиленови производни, съдържащи заместители, които изтеглят електрони. Сред реакциите на нуклеофилно присъединяване специално мястозаемат реакциите на присъединяване на циановодородна киселина, амоняк, етанол. Например,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

По време на окислителни реакциие възможно образуването на етилен различни продукти, а съставът се определя от условията на окисляване. Например, по време на окисляването на етилена при леки условия(окислител - калиев перманганат), π-връзката се разрушава и се получава образуването на двувалентен алкохол - етилен гликол:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

В твърдо окислениеетилен с кипящ разтвор на калиев перманганат в кисела среда, настъпва пълно разкъсване на връзката (σ-връзка) с образуването на мравчена киселина и въглероден диоксид:

Окислениеетилен кислородпри 200C в присъствието на CuCl 2 и PdCl 2 води до образуването на ацеталдехид:

CH 2 = CH 2 + 1 / 2O 2 = CH 3 -CH \u003d O.

В възстановяванеетиленът е образуването на етан, представител на класа алкани. Реакцията на редукция (реакция на хидрогениране) на етилена протича по радикален механизъм. Условието за протичане на реакцията е наличието на катализатори (Ni, Pd, Pt), както и нагряване на реакционната смес:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

Влиза етилен реакция на полимеризация. Полимеризация - процесът на образуване на съединение с високо молекулно тегло - полимер - чрез комбиниране помежду си с помощта на основните валентности на молекулите на оригиналното нискомолекулно вещество - мономер. Полимеризацията на етилен протича под действието на киселини (катионен механизъм) или радикали (радикален механизъм):

n CH 2 = CH 2 = - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

Физични свойства на етилена

Етиленът е безцветен газ със слаба миризма, слабо разтворим във вода, разтворим в алкохол и лесно разтворим в диетилов етер. Образува експлозивна смес при смесване с въздух

Производство на етилен

Основните методи за производство на етилен:

— дехидрохалогениране на халогенни производни на алкани под действието на алкохолни разтвори на алкали

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

— дехалогениране на дихалогенирани алкани под действието на активни метали

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

- дехидратация на етилена при нагряване със сярна киселина (t > 150 С) или когато парите му преминават над катализатора

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

— дехидрогениране на етан при нагряване (500С) в присъствието на катализатор (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Приложение на етилен

Етиленът е едно от най-важните съединения, произведени в огромен индустриален мащаб. Използва се като суровина за производството на цяла гама от различни органични съединения (етанол, етиленгликол, оцетна киселина и др.). Етиленът служи като суровина за производството на полимери (полиетилен и др.). Използва се като вещество, което ускорява растежа и узряването на зеленчуците и плодовете.

Примери за решаване на проблеми

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Историята на откриването на етилена

Етиленът е получен за първи път от немския химик Йохан Бехер през 1680 г. чрез действието на витриолово масло (H 2 SO 4) върху винен (етилов) алкохол (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

Първоначално той беше идентифициран с "запалим въздух", тоест с водород. По-късно, през 1795 г., холандските химици Дейман, Потс-ван-Трусвик, Бонд и Лауеренбург по подобен начин получават етилен и го описват под името "кислороден газ", тъй като откриват способността на етилена да свързва хлор, за да образува маслена течност - етилен хлорид ("масло на холандски химици"), (Прохоров, 1978).

Изучаването на свойствата на етилена, неговите производни и хомолози започва в средата на 19 век. Началото на практическото използване на тези съединения е поставено от класическите изследвания на A.M. Бутлеров и неговите ученици в областта на ненаситените съединения и особено създаването на теорията на химичната структура от Бутлеров. През 1860 г. той получава етилен чрез действието на мед върху метилен йодид, установявайки структурата на етилена.

През 1901 г. Дмитрий Николаевич Нелюбов отглежда грах в лаборатория в Санкт Петербург, но семената произвеждат усукани, скъсени разсад, при които горната част е огъната с кука и не се огъва. В оранжерията и свеж въздухразсадът беше равен, висок и отгоре бързо изправи куката на светлината. Нелюбов предположи, че факторът, причиняващ физиологичен ефект, е в лабораторния въздух.

По това време помещенията бяха осветени с газ. Същият газ гореше и в уличните лампи и отдавна се забелязва, че в случай на авария в газопровод дърветата, стоящи в близост до мястото на изтичане на газ, пожълтяват преждевременно и хвърлят листата си.

Осветителният газ съдържаше различни органична материя. За да премахне примеса от газ, Нелюбов го прекара през нагрята тръба с меден оксид. Граховите разсад се развиват нормално в "пречистен" въздух. За да разбере точно кое вещество причинява реакцията на разсада, Нелюбов добавя различни компоненти на осветителния газ на свой ред и установява, че добавянето на етилен причинява:

1) бавен растеж на дължина и удебеляване на разсада,

2) "неогъваща се" апикална бримка,

3) Промяна на ориентацията на разсада в пространството.

Тази физиологична реакция на разсад е наречена троен отговор към етилена. Грахът бил толкова чувствителен към етилен, че започнал да го използва в биологични анализи за откриване на ниски концентрации на този газ. Скоро беше открито, че етиленът причинява и други ефекти: падане на листата, узряване на плодовете и т.н. Оказа се, че самите растения са способни да синтезират етилен; етиленът е фитохормон (Петушкова, 1986).

Физични свойства на етилена

етилен- органично химично съединение, описано с формулата C 2 H 4 . Това е най-простият алкен ( олефин).

Етиленът е безцветен газ със слаба сладка миризма, с плътност 1,178 kg/m³ (по-лек от въздуха), и вдишването му има наркотичен ефект върху хората. Етиленът е разтворим в етер и ацетон, много по-малко във вода и алкохол. Образува експлозивна смес при смесване с въздух

Втвърдява се при -169,5°C, топи се при същите температурни условия. Етенът кипи при –103,8°C. Запалва се при нагряване до 540°C. Газът гори добре, пламъкът е светещ, със слаби сажди. Закръглената моларна маса на веществото е 28 g/mol. Третият и четвъртият представители на хомоложния ред на етена също са газообразни вещества. Физичните свойства на петия и следващите алкени са различни, те са течности и твърди вещества.

Производство на етилен

Основните методи за производство на етилен:

Дехидрохалогениране на халогенни производни на алкани под действието на алкохолни разтвори на алкали

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

Дехалогениране на дихалогенирани алкани под действието на активни метали

Cl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

Дехидратация на етилен, когато се нагрява със сярна киселина (t>150˚ C) или когато парите му преминават през катализатор

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

Дехидрогениране на етан при нагряване (500С) в присъствието на катализатор (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.

Химични свойстваетилен

Етиленът се характеризира с реакции, протичащи по механизма на електрофилни, присъединителни, радикално заместващи реакции, окисляване, редукция, полимеризация.

1. Халогениране(електрофилно добавяне) - взаимодействието на етилен с халогени, например с бром, при което бромната вода се обезцветява:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Халогенирането на етилен също е възможно при нагряване (300C), в този случай двойната връзка не се разрушава - реакцията протича по механизма на радикално заместване:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.

2. Хидрохалогениране- взаимодействие на етилен с халогеноводороди (HCl, HBr) с образуването на халогенирани алкани:

CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Хидратация- взаимодействие на етилен с вода в присъствието на минерални киселини (сярна, фосфорна) с образуването на наситен моноватентен алкохол - етанол:

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Сред реакциите на електрофилно добавяне се разграничава добавянето хипохлорна киселина(1), реакции хидрокси-И алкоксимеркурация(2, 3) (получаване на органоживачни съединения) и хидробориране (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 \u003d CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Реакциите на нуклеофилно присъединяване са характерни за етиленови производни, съдържащи заместители, които изтеглят електрони. Сред нуклеофилните реакции на присъединяване особено място заемат реакциите на присъединяване на циановодородна киселина, амоняк и етанол. Например,

2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. окисляване. Етиленът лесно се окислява. Ако етиленът се пропусне през разтвор на калиев перманганат, той ще стане безцветен. Тази реакция се използва за разграничаване на наситени и ненаситени съединения. Резултатът е етилен гликол.

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

В твърдо окислениеетилен с кипящ разтвор на калиев перманганат в кисела среда, настъпва пълно разкъсване на връзката (σ-връзка) с образуването на мравчена киселина и въглероден диоксид:

Окислениеетилен кислородпри 200C в присъствието на CuCl 2 и PdCl 2 води до образуването на ацеталдехид:

CH 2 = CH 2 + 1 / 2O 2 = CH 3 -CH \u003d O.

5. хидрогениране. В възстановяванеетиленът е образуването на етан, представител на класа алкани. Реакцията на редукция (реакция на хидрогениране) на етилена протича по радикален механизъм. Условието за протичане на реакцията е наличието на катализатори (Ni, Pd, Pt), както и нагряване на реакционната смес:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

6. Етиленът влиза в реакция на полимеризация. Полимеризация - процесът на образуване на съединение с високо молекулно тегло - полимер - чрез комбиниране помежду си с помощта на основните валентности на молекулите на оригиналното нискомолекулно вещество - мономер. Полимеризацията на етилен протича под действието на киселини (катионен механизъм) или радикали (радикален механизъм):

n CH 2 = CH 2 = - (-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Изгаряне:

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

8. Димеризация. Димеризация- процесът на образуване на ново вещество чрез комбиниране на два структурни елемента (молекули, включително протеини или частици) в комплекс (димер), стабилизиран чрез слаби и/или ковалентни връзки.

2CH 2 = CH 2 → CH 2 = CH-CH 2 -CH 3

Приложение

Етиленът се използва в две основни категории: като мономер, от който се изграждат големи въглеродни вериги, и като изходен материал за други двувъглеродни съединения. Полимеризациите са повтарящи се комбинации от много малки етиленови молекули в по-големи. Този процес се извършва при високи наляганияи температури. Приложенията за етилен са многобройни. Полиетиленът е полимер, който се използва особено в големи количества при производството на опаковъчни фолиа, телени покрития и пластмасови шишета. Друго използване на етилен като мономер се отнася до образуването на линейни α-олефини. Етиленът е изходният материал за получаването на редица двувъглеродни съединения като етанол ( промишлен алкохол), етиленов оксид ( антифриз, полиестерни влакна и филми), ацеталдехид и винилхлорид. В допълнение към тези съединения, етиленът с бензол образува етилбензен, който се използва при производството на пластмаси и синтетичен каучук. Въпросното вещество е един от най-простите въглеводороди. Свойствата на етилена обаче го правят биологично и икономически значим.

Свойствата на етилена осигуряват добра търговска основа за Голям бройорганични (съдържащи въглерод и водород) материали. Единични етиленови молекули могат да бъдат свързани заедно, за да се получи полиетилен (което означава много етиленови молекули). Полиетиленът се използва за производство на пластмаси. Освен това може да се използва за направа детергентии синтетични лубриканти, които са химикали, използвани за намаляване на триенето. Използването на етилен за получаване на стирен е от значение в процеса на създаване на каучукови и защитни опаковки. Освен това се използва в обувната индустрия, особено спортни обувки, както и в производството на гуми на кола. Използването на етилен е важно от търговска гледна точка, а самият газ е един от най-често произвежданите въглеводороди в световен мащаб.

Етиленът се използва при производството на стъкло със специално предназначение за автомобилната индустрия.