Un reprezentant luminos al hidrocarburilor nesaturate este etena (etilena). Proprietăți fizice: Gaz inflamabil incolor, exploziv atunci când este amestecat cu oxigen și aer. Etilena este obținută în cantități semnificative din ulei pentru sinteza ulterioară a substanțelor organice valoroase (alcooli monohidroxilici și dihidroxilici, polimeri, acid acetic și alți compuși).
etilenă, sp 2 -hibridare
Hidrocarburile similare ca structură și proprietăți cu etena se numesc alchene. Din punct de vedere istoric, a fost fixat un alt termen pentru acest grup - olefine. Formula generala C n H 2n reflectă compoziția întregii clase de substanțe. Primul său reprezentant este etilena, în molecula căreia atomi de carbon formează nu trei, ci doar două legături x cu hidrogenul. Alchenele sunt compuși nesaturați sau nesaturați, formula lor este C2H4. Doar norul de electroni 2 p- și 1 s al atomului de carbon se amestecă ca formă și energie, în total se formează trei legături õ. Această stare se numește hibridizare sp2. A patra valență a carbonului este păstrată, în moleculă apare o legătură π. În formula structurală se reflectă caracteristica structurii. Dar simbolurile pentru desemnarea diferitelor tipuri de conexiuni în diagrame sunt de obicei folosite la fel - liniuțe sau puncte. Structura etilenei determină interacțiunea sa activă cu substanțe din diferite clase. Atașarea apei și a altor particule are loc din cauza ruperii unei legături π fragile. Valențele eliberate sunt saturate datorită electronilor oxigenului, hidrogenului, halogenilor.
Etilena: proprietăți fizice ale materiei
Etena în condiții normale (presiune atmosferică normală și temperatură de 18°C) este un gaz incolor. Are un miros dulce (eteric), inhalarea lui are un efect narcotic asupra unei persoane. Se solidifică la -169,5°C, în același timp se topește conditii de temperatura. Etena fierbe la -103,8°C. Se aprinde la încălzire la 540°C. Gazul arde bine, flacăra este luminoasă, cu funingine slabă. Etilena este solubilă în eter și acetonă, cu atât mai puțin în apă și alcool. Masa molară rotunjită a substanței este de 28 g/mol. Al treilea și al patrulea reprezentant al seriei omoloage etene sunt, de asemenea, substanțe gazoase. Proprietățile fizice ale celei de-a cincea și ale următoarelor alchene sunt diferite, sunt lichide și solide.
Prepararea și proprietățile etilenei
Chimistul german Johann Becher a folosit accidental acid sulfuric concentrat în experimente. Deci pentru prima dată etena a fost obținută în condiții de laborator (1680). La mijlocul secolului al XIX-lea, A.M. Butlerov a numit compusul etilenă. Proprietățile fizice și au fost descrise și de un celebru chimist rus. a sugerat Butlerov formula structurala reflectând structura materiei. Metode de obținere în laborator:
- Hidrogenarea catalitică a acetilenei.
- Dehidrohalogenarea cloretanului în reacție cu o soluție alcoolică concentrată a unei baze puternice (alcali) la încălzire.
- Scindarea apei din moleculele de etil Reacția are loc în prezența acidului sulfuric. Ecuația sa este: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O
Recepție industrială:
- rafinarea petrolului - cracarea si piroliza materiilor prime hidrocarburi;
- dehidrogenarea etanului în prezența unui catalizator. H 3 C-CH 3 → H 2 C \u003d CH 2 + H 2
Structura etilenei explică reacțiile sale chimice tipice - adăugarea de particule de către atomi de C, care sunt într-o legătură multiplă:
- Halogenare și hidrohalogenare. Produșii acestor reacții sunt derivați de halogen.
- Hidrogenarea (saturarea etanului.
- Oxidare la alcool dihidroxilic etilenglicol. Formula sa este: OH-H2C-CH2-OH.
- Polimerizare după schema: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).
Aplicații pentru etilenă
Când este fracționat în volume mari, Proprietățile fizice, structura, natura chimică a substanței fac posibilă utilizarea acesteia în producția de alcool etilic, derivați de halogen, alcooli, oxid, acid acetic și alți compuși. Etena este un monomer al polietilenei și, de asemenea, compusul de bază pentru polistiren.
Dicloroetanul, care se obține din etenă și clor, este un bun solvent utilizat în producția de clorură de polivinil (PVC). Filmele, țevile, vasele sunt fabricate din polietilenă de joasă și înaltă presiune, carcasele pentru CD-uri și alte piese sunt din polistiren. PVC-ul este baza de linoleum, impermeabile impermeabile. În agricultură, fructele sunt tratate cu etenă înainte de recoltare pentru a accelera coacerea.
chitanta
Etilena a început să fie utilizată pe scară largă ca monomer înainte de al Doilea Război Mondial din cauza necesității de a obține un material izolator de înaltă calitate, care să poată înlocui clorura de polivinil. După dezvoltarea unei metode de polimerizare a etilenei la presiune înaltă și studiul proprietăților dielectrice ale polietilenei rezultate, producerea acesteia a început, mai întâi în Marea Britanie, iar mai târziu în alte țări.
Principala metodă industrială de producere a etilenei este piroliza distilatelor de petrol lichid sau a hidrocarburilor saturate inferioare. Reacția se efectuează în cuptoare tubulare la +800-950 °C și o presiune de 0,3 MPa. Când ca materie primă este utilizată benzina cu jet direct, randamentul de etilenă este de aproximativ 30%. Concomitent cu etilena, se formează și o cantitate semnificativă de hidrocarburi lichide, inclusiv aromatice. În timpul pirolizei motorinei, randamentul de etilenă este de aproximativ 15-25%. Cel mai mare randament de etilenă - până la 50% - se obține atunci când sunt utilizate ca materii prime hidrocarburi saturate: etan, propan și butan. Piroliza lor se realizează în prezența aburului.
La eliberarea din producție, în timpul operațiunilor de contabilitate a mărfurilor, la verificarea conformității cu documentația de reglementare și tehnică, probele de etilenă sunt prelevate conform procedurii descrise în GOST 24975.0-89 „Etilenă și propilenă. Metode de eșantionare”. Prelevarea de probe de etilenă poate fi efectuată atât sub formă gazoasă, cât și lichefiată în probe speciale, în conformitate cu GOST 14921.
Etilena produsă industrial în Rusia trebuie să respecte cerințele stabilite în GOST 25070-2013 „Etilena. Specificații".
Structura producției
În prezent, în structura producției de etilenă, 64% se încadrează pe instalațiile de piroliză cu tonaj mare, ~17% - pe instalațiile de piroliză cu gaze cu tonaj mic, ~11% este piroliza pe benzină și 8% se încadrează pe piroliza etanului.
Aplicație
Etilena este produsul principal al sintezei organice de bază și este utilizată pentru a obține următorii compuși (enumerati în ordine alfabetică):
- Dicloroetan / clorură de vinil (locul 3, 12% din volumul total);
- Oxid de etilenă (locul 2, 14-15% din volumul total);
- Polietilenă (locul 1, până la 60% din volumul total);
Etilena amestecată cu oxigen a fost folosită în medicină pentru anestezie până la mijlocul anilor 1980 în URSS și Orientul Mijlociu. Etilena este un fitohormon în aproape toate plantele, printre altele, este responsabilă de căderea acelor la conifere.
Structura electronică și spațială a moleculei
Atomii de carbon sunt în a doua stare de valență (hibridarea sp 2). Ca urmare, pe plan se formează trei nori hibrizi la un unghi de 120°, care formează trei legături σ cu atomi de carbon și doi de hidrogen; P-electronul, care nu a participat la hibridizare, formează o legătură π cu electronul p al atomului de carbon vecin în planul perpendicular. Aceasta formează o legătură dublă între atomii de carbon. Molecula are o structură plană.
Proprietăți chimice de bază
Etilena - chimic substanta activa. Întrucât între atomii de carbon din moleculă există o legătură dublă, unul dintre ei, mai puțin puternic, se rupe ușor, iar la locul ruperii legăturii moleculele sunt unite, oxidate și polimerizate.
- halogenare:
- Hidrogenare:
- Hidrohalogenare:
- hidratare:
- Oxidare:
- Combustie:
- Polimerizare (obținerea polietilenei):
Rolul biologic
Printre cele mai cunoscute funcții ale etilenei se numără dezvoltarea așa-numitului răspuns triplu la răsadurile etiolate (crescute în întuneric) la tratamentul cu acest hormon. Răspunsul triplu include trei reacții: scurtarea și îngroșarea hipocotilului, scurtarea rădăcinii și întărirea cârligului apical (o îndoire ascuțită în partea superioară a hipocotilului). Răspunsul răsadurilor la etilenă este extrem de important în primele etape ale dezvoltării lor, deoarece contribuie la pătrunderea răsadurilor spre lumină.
Culegerea comercială a fructelor și a fructelor folosește încăperi sau camere speciale pentru coacerea fructelor, în care se injectează etilenă de la generatoare catalitice speciale care produc etilenă gazoasă din etanol lichid. De obicei, pentru a stimula coacerea fructelor, concentrația de etilenă gazoasă în atmosfera camerei este de la 500 la 2000 ppm timp de 24-48 de ore. Cu mai mult temperatura ridicata aer și o concentrație mai mare de etilenă în aer, coacerea fructelor este mai rapidă. Este important, totuși, să se asigure controlul conținutului de dioxid de carbon din atmosfera camerei, deoarece maturarea la temperatură ridicată (la temperaturi de peste 20 de grade Celsius) sau maturarea la o concentrație mare de etilenă în aerul camerei duce la o creștere bruscă a eliberării de dioxid de carbon prin coacerea rapidă a fructelor, uneori până la 10%. dioxid de carbon în aer după 24 de ore de la începutul coacerii, ceea ce poate duce la otrăvirea cu dioxid de carbon atât a lucrătorilor care recoltează fructele deja coapte, și fructele în sine.
De atunci, etilena a fost folosită pentru a stimula coacerea fructelor Egiptul antic. Vechii egipteni zgâriau intenționat sau zdrobeau ușor, bateau curmalele, smochinele și alte fructe pentru a le stimula coacerea (leziunile tisulare stimulează formarea etilenei de către țesuturile plantelor). Vechii chinezi ardeau bețișoare de tămâie din lemn sau lumânări parfumate în interior pentru a stimula coacerea piersicilor (la arderea lumânărilor sau a lemnului, nu se eliberează doar dioxid de carbon, ci și produse intermediare de combustie incomplet oxidate, inclusiv etilena). În 1864, s-a descoperit că scurgerea de gaz natural din lămpile stradale a cauzat inhibarea creșterii pe lungimea plantelor din apropiere, răsucirea acestora, îngroșarea anormală a tulpinilor și rădăcinilor și coacerea accelerată a fructelor. În 1901, omul de știință rus Dmitri Nelyubov a arătat că componenta activă a gazelor naturale care provoacă aceste modificări nu este componenta sa principală, metanul, ci etilena prezentă în el în cantități mici. Mai târziu, în 1917, Sarah Dubt a demonstrat că etilena a stimulat căderea prematură a frunzelor. Cu toate acestea, abia în 1934 Gein a descoperit că plantele însele sintetizează etilena endogenă. . În 1935, Crocker a propus că etilena este un hormon vegetal responsabil de reglarea fiziologică a coacerii fructelor, precum și de senescența țesuturilor vegetative ale plantei, căderea frunzelor și inhibarea creșterii.
Ciclul tânăr
Ciclul biosintetic al etilenei începe cu conversia aminoacidului metionină în S-adenosil metionină (SAMe) de către enzima metionin adenozil transferaza. Apoi S-adenozil-metionina este transformată în acid 1-aminociclopropan-1-carboxilic (ACA, ACC) folosind enzima 1-aminociclopropan-1-carboxilat sintetaza (ACC sintetaza). Activitatea ACC sintetazei limitează rata întregului ciclu; prin urmare, reglarea activității acestei enzime este cheia în reglarea biosintezei etilenei la plante. Ultimul pas în biosinteza etilenei necesită oxigen și are loc prin acțiunea enzimei aminociclopropan carboxilat oxidază (ACC oxidaza), cunoscută anterior ca enzima formatoare de etilenă. Biosinteza etilenei la plante este indusă atât de etilena exogenă, cât și de cea endogenă (feedback pozitiv). Activitatea ACC sintetazei și, în consecință, formarea etilenei este, de asemenea, crescută la niveluri ridicate de auxine, în special acid indoleacetic, și citokinine.
Semnalul de etilenă în plante este perceput de cel puțin cinci familii diferite de receptori transmembranari, care sunt dimeri proteici. Cunoscut, în special, receptorul de etilenă ETR 1 din Arabidopsis ( Arabidopsis). Genele care codifică receptorii de etilenă au fost donate în Arabidopsis și apoi în tomate. Receptorii de etilenă sunt codificați de gene multiple atât în genomul Arabidopsis, cât și în cel al tomatelor. Mutațiile în oricare din familia de gene, care constă din cinci tipuri de receptori de etilenă la Arabidopsis și cel puțin șase tipuri de receptori la tomate, pot duce la insensibilitatea plantelor la etilenă și la perturbarea proceselor de maturare, creștere și ofilire. Secvențe de ADN caracteristice genelor receptorului de etilenă au fost găsite și la multe alte specii de plante. Mai mult, proteina care leagă etilena a fost găsită chiar și în cianobacterii.
Advers factori externi, cum ar fi conținutul insuficient de oxigen în atmosferă, inundațiile, seceta, înghețul, deteriorarea mecanică (rănirea) plantei, atacul de microorganisme patogene, ciuperci sau insecte, pot determina creșterea producției de etilenă în țesuturile plantelor. Deci, de exemplu, în timpul unei inundații, rădăcinile unei plante suferă de un exces de apă și o lipsă de oxigen (hipoxie), ceea ce duce la biosinteza acidului 1-aminociclopropan-1-carboxilic în ele. ACC este apoi transportat de-a lungul căilor din tulpini până la frunze și oxidat la etilenă în frunze. Etilena rezultată favorizează mișcările epinastice, ducând la agitarea mecanică a apei din frunze, precum și la ofilirea și căderea frunzelor, petalelor de flori și fructelor, ceea ce permite plantei să scape simultan de excesul de apă din organism și să reducă nevoia de oxigen prin reducerea masei totale a tesuturilor.
Cantități mici de etilenă endogenă se formează și în celulele animale, inclusiv la oameni, în timpul peroxidării lipidelor. O parte etilenă endogenă este apoi oxidată la oxid de etilenă, care are capacitatea de a alchila ADN-ul și proteinele, inclusiv hemoglobina (formând un aduct specific cu valina N-terminală a hemoglobinei, N-hidroxietil-valină). Oxidul de etilenă endogen poate, de asemenea, alchila bazele guanine ale ADN-ului, ceea ce duce la formarea aductului 7-(2-hidroxietil)-guanină și este unul dintre motivele riscului inerent al carcinogenezei endogene la toate ființele vii. Oxidul de etilenă endogen este, de asemenea, un mutagen. Pe de altă parte, există o ipoteză că, dacă nu ar fi formarea unor cantități mici de etilenă endogene și, în consecință, oxid de etilenă în organism, atunci rata mutațiilor spontane și, în consecință, rata evoluției ar fi mult mai mare. inferior.
Note
- DevanneyMichael T. Etilenă(Engleză) (link indisponibil). SRI Consulting (septembrie 2009). Arhivat din original pe 18 iulie 2010.
- Etilenă(Engleză) (link indisponibil). Raport WP. SRI Consulting (ianuarie 2010). Arhivat din original la 31 august 2010.
- Măsurarea prin cromatografie gazoasă a concentrațiilor masice de hidrocarburi: metan, etan, etilenă, propan, propilenă, butan, alfa-butilenă, izopentan în aerul zonei de lucru. Instrucțiuni metodice. MUK 4.1.1306-03 (Aprobat de medicul-șef sanitar de stat al Federației Ruse la 30 martie 2003)
- „Creșterea și dezvoltarea plantelor” V. V. Chub (nedefinit) (link indisponibil). Consultat la 21 ianuarie 2007. Arhivat din original la 20 ianuarie 2007.
- „Întârzierea pierderii acului pentru pomul de Crăciun”
- Hhomcenko G.P. §16.6. Etilena și omologii săi// Chimie pentru solicitanții la universități. - Ed. a II-a. - M.: Şcoala superioară, 1993. - S. 345. - 447 p. - ISBN 5-06-002965-4.
- V. Sh. Feldblum. Dimerizarea și disproporționarea olefinelor. Moscova: Chimie, 1978
- Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). „Progrese recente în cercetarea etilenei”. J. Exp. bot. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
- Ethylene and Fruit Ripening / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y
- Lutova L.A. Genetica dezvoltării plantelor / ed. S.G. Inge-Vechtomov. - Ed. a II-a - Sankt Petersburg: N-L, 2010. - S. 432.
- . ne-postharvest.com Arhivat pe 14 septembrie 2010 la Wayback Machine
- Nelyubov D. N. (1901). „Despre nutația orizontală la Pisum sativum și alte plante”. Proceedings of the St. Petersburg Society of Natural History. 31 (unu). , de asemenea, Beihefte zum "Bot. Centralblatt, vol. X, 1901
DEFINIȚIE
Etilenă (etene)- primul reprezentant al unui număr de alchene - hidrocarburi nesaturate cu o dublă legătură.
Formula - C 2 H 4 (CH 2 \u003d CH 2). Greutate moleculară (masa unui mol) - 28 g / mol.
Radicalul de hidrocarbură format din etilenă se numește vinil (-CH = CH 2). Atomii de carbon din molecula de etilenă sunt în hibridizare sp 2.
Proprietățile chimice ale etilenei
Etilena se caracterizează prin reacții care decurg prin mecanismul reacțiilor electrofile, adiție, substituție radicalică, oxidare, reducere, polimerizare.
Halogenare(adăugare electrofilă) - interacțiunea etilenei cu halogenii, de exemplu, cu bromul, în care apa de brom devine decolorată:
CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.
Halogenarea etilenei este posibilă și atunci când este încălzită (300C), în acest caz, legătura dublă nu se rupe - reacția decurge conform mecanismului de substituție radicală:
CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.
Hidrohalogenare- interacțiunea etilenei cu halogenuri de hidrogen (HCl, HBr) cu formarea de alcani halogenați:
CH2 \u003d CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.
Hidratarea- interacțiunea etilenei cu apa în prezența acizilor minerali (sulfuric, fosforic) cu formarea de alcool monohidroxilic saturat - etanol:
CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.
Printre reacțiile de adiție electrofilă se distinge adiția acid hipocloros(1), reacții hidroxi-Și alcoximercurarea(2, 3) (obținerea mercurului compusi organici) Și hidroborare (4):
CH2\u003d CH2 + HCIO → CH2(OH)-CH2-CI (1);
CH2 \u003d CH2 + (CH3COO) 2Hg + H2O → CH2(OH) -CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);
CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).
Reacțiile de adiție nucleofile sunt caracteristice derivaților de etilenă care conțin substituenți atrăgători de electroni. Dintre reacţiile de adiţie nucleofile loc special ocupă reacțiile de adiție de acid cianhidric, amoniac, etanol. De exemplu,
2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.
Pe parcursul reactii de oxidare este posibilă formarea de etilenă diverse produse, iar compoziția este determinată de condițiile oxidării. De exemplu, în timpul oxidării etilenei în condiții blânde(agent oxidant - permanganat de potasiu), se rupe legătura π și are loc formarea alcoolului dihidroxilic - etilenglicol:
3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.
La oxidare dură etilenă cu o soluție de fierbere de permanganat de potasiu într-un mediu acid, are loc o scindare completă a legăturii (σ-legatură) cu formarea de acid formic și dioxid de carbon:
Oxidare etilenă oxigen la 200C în prezența CuCl 2 și PdCl 2 duce la formarea acetaldehidei:
CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.
La recuperare etilena este formarea etanului, un reprezentant al clasei de alcani. Reacția de reducere (reacția de hidrogenare) a etilenei are loc printr-un mecanism radical. Condiția pentru ca reacția să continue este prezența catalizatorilor (Ni, Pd, Pt), precum și încălzirea amestecului de reacție:
CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.
Intră etilena reacție de polimerizare. Polimerizarea - procesul de formare a unui compus cu greutate moleculară mare - un polimer - prin combinarea între ele folosind principalele valențe ale moleculelor substanței originale cu greutate moleculară mică - un monomer. Polimerizarea etilenei are loc sub acțiunea acizilor (mecanismul cationic) sau a radicalilor (mecanismul radical):
n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.
Proprietățile fizice ale etilenei
Etilena este un gaz incolor cu miros ușor, ușor solubil în apă, solubil în alcool și ușor solubil în dietil eter. Formează un amestec exploziv atunci când este amestecat cu aer
Producția de etilenă
Principalele metode de producere a etilenei:
— dehidrohalogenarea derivaților halogenați ai alcanilor sub acțiunea soluțiilor alcoolice ale alcalinelor
CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;
— dehalogenarea alcanilor dihalogenati sub actiunea metalelor active
CI-CH2-CH2-CI + Zn → ZnCI2 + CH2 = CH2;
- deshidratarea etilenei când este încălzită cu acid sulfuric (t > 150 C) sau când vaporii ei sunt trecuți peste catalizator
CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;
— dehidrogenarea etanului la încălzire (500C) în prezența unui catalizator (Ni, Pt, Pd)
CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.
Aplicarea etilenei
Etilena este unul dintre cei mai importanți compuși produși la scară industrială uriașă. Este folosit ca materie primă pentru producerea unei game întregi de compuși organici diferiți (etanol, etilenglicol, acid acetic etc.). Etilena servește ca materie primă pentru producția de polimeri (polietilenă etc.). Este folosit ca substanță care accelerează creșterea și coacerea legumelor și fructelor.
Exemple de rezolvare a problemelor
EXEMPLUL 1
| Sarcina | Efectuați o serie de transformări etan → etenă (etilenă) → etanol → etenă → cloretan → butan. |
| Soluţie | Pentru a obține etenă (etilenă) din etan, este necesar să se folosească reacția de dehidrogenare a etanului, care are loc în prezența unui catalizator (Ni, Pd, Pt) și când este încălzită: C2H6 → C2H4 + H2. Producția de etanol din etenă se realizează prin reacția de hidratare care curge cu apă în prezența acizilor minerali (sulfuric, fosforic): C 2 H 4 + H 2 O \u003d C 2 H 5 OH. Pentru a obține etena din etanol, se utilizează o reacție de dehidrogenare: Producția de cloretan din etenă se realizează prin reacția de hidrohalogenare: C2H4 + HCI → C2H5CI. Pentru a obține butan din cloretan, se utilizează reacția Wurtz: 2C2H5CI + 2Na → C4H10 + 2NaCI. |
EXEMPLUL 2
| Sarcina | Calculați câți litri și grame de etilenă se pot obține din 160 ml de etanol, a cărui densitate este de 0,8 g/ml. |
| Soluţie | Etilena se poate obține din etanol printr-o reacție de deshidratare, a cărei condiție este prezența acizilor minerali (sulfuric, fosforic). Scriem ecuația de reacție pentru producerea de etilenă din etanol: C2H5OH → (t, H2SO4) → C2H4 + H2O. Aflați masa etanolului: m (C 2 H 5 OH) \u003d V (C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH); m (C 2 H 5 OH) \u003d 160 × 0,8 \u003d 128 g. Masa molară (masa moleculară a unui mol) de etanol, calculată folosind tabelul elementelor chimice ale D.I. Mendeleev - 46 g/mol. Aflați cantitatea de substanță etanol: v (C2H5OH) \u003d m (C2H5OH) / M (C2H5OH); v (C2H5OH) \u003d 128/46 \u003d 2,78 mol. Conform ecuației reacției v (C 2 H 5 OH): v (C 2 H 4) \u003d 1: 1, prin urmare, v (C 2 H 4) \u003d v (C 2 H 5 OH) \u003d 2,78 mol . Masa molară (greutatea moleculară a unui mol) de etilenă, calculată folosind tabelul elementelor chimice ale D.I. Mendeleev - 28 g/mol. Aflați masa și volumul etilenei: m(C2H4) = v(C2H4) × M(C2H4); V(C2H4) = v(C2H4) × Vm; m (C 2 H 4) \u003d 2,78 × 28 \u003d 77,84 g; V (C 2 H 4) \u003d 2,78 × 22,4 \u003d 62,272 litri. |
| Răspuns | Masa etilenei este de 77,84 g, volumul de etilenă este de 62,272 litri. |
Istoria descoperirii etilenei
Etilena a fost obținută pentru prima dată de chimistul german Johann Becher în 1680 prin acțiunea uleiului de vitriol (H 2 SO 4) asupra alcoolului de vin (etil) (C 2 H 5 OH).
CH 3 -CH 2 -OH + H 2 SO 4 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O
Inițial, a fost identificat cu „aer combustibil”, adică cu hidrogen. Mai târziu, în 1795, chimiștii olandezi Deiman, Pots-van-Trusvik, Bond și Lauerenburg au obținut în mod similar etilenă și au descris-o sub denumirea de „gaz oxigen”, deoarece au descoperit capacitatea etilenei de a atașa clorul pentru a forma un lichid uleios - etilena. clorură („uleiul chimiștilor olandezi”), (Prokhorov, 1978).
Studiul proprietăților etilenei, derivaților și omologilor acesteia a început la mijlocul secolului al XIX-lea. Începutul utilizării practice a acestor compuși a fost pus de studiile clasice ale lui A.M. Butlerov și studenții săi în domeniul compușilor nesaturați și în special crearea lui Butlerov a teoriei structurii chimice. În 1860, obține etilena prin acțiunea cuprului asupra iodurii de metilen, stabilindu-se structura etilenei.
În 1901, Dmitri Nikolaevici Nelyubov a cultivat mazăre într-un laborator din Sankt Petersburg, dar semințele au produs răsaduri răsucite, scurtate, în care vârful a fost îndoit cu un cârlig și nu s-a îndoit. În seră şi aer proaspat răsadurile erau egale, înalte, iar vârful îndrepta rapid cârligul în lumină. Nelyubov a sugerat că factorul care provoacă efect fiziologic, este în aerul laboratorului.
La acea vreme, localul era iluminat cu gaz. Același gaz a ars în lămpile stradale și s-a observat de mult că, în cazul unui accident într-o conductă de gaz, copacii care stau lângă locul unei scurgeri de gaz se îngălbenesc prematur și își vărsă frunzele.
Gazul de iluminat conținea o varietate de materie organică. Pentru a elimina amestecul de gaz, Nelyubov l-a trecut printr-un tub încălzit cu oxid de cupru. Răsadurile de mazăre s-au dezvoltat normal în aer „purificat”. Pentru a afla exact ce substanță provoacă răspunsul răsadurilor, Nelyubov a adăugat pe rând diverse componente ale gazului de iluminat și a constatat că adăugarea de etilenă provoacă:
1) creștere lentă în lungime și îngroșare a răsadului,
2) buclă apicală „neîncovoiată”,
3) Schimbarea orientării răsadului în spațiu.
Această reacție fiziologică a răsadurilor a fost numită răspunsul triplu la etilenă. Mazărea era atât de sensibilă la etilenă încât a început să le folosească în biotestele pentru a detecta concentrații scăzute ale acestui gaz. S-a descoperit curând că etilena provoacă și alte efecte: căderea frunzelor, coacerea fructelor etc. S-a dovedit că plantele însele sunt capabile să sintetizeze etilena; etilena este un fitohormon (Petushkova, 1986).
Proprietățile fizice ale etilenei
Etilenă- un compus chimic organic descris prin formula C 2 H 4 . Este cea mai simplă alchenă ( olefină).
Etilena este un gaz incolor cu un miros dulce dulce, cu o densitate de 1,178 kg/m³ (mai usor decat aerul), iar inhalarea lui are un efect narcotic asupra oamenilor. Etilena este solubilă în eter și acetonă, mult mai puțin în apă și alcool. Formează un amestec exploziv atunci când este amestecat cu aer
Se solidifică la -169,5°C, se topește în aceleași condiții de temperatură. Etena fierbe la –103,8°C. Se aprinde la încălzire la 540°C. Gazul arde bine, flacăra este luminoasă, cu funingine slabă. Masa molară rotunjită a substanței este de 28 g/mol. Al treilea și al patrulea reprezentant al seriei omoloage etene sunt, de asemenea, substanțe gazoase. Proprietățile fizice ale celei de-a cincea și ale următoarelor alchene sunt diferite, sunt lichide și solide.
Producția de etilenă
Principalele metode de producere a etilenei:
Dehidrohalogenarea derivaților de halogen ai alcanilor sub acțiunea soluțiilor alcoolice de alcaline
CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H20;
Dehalogenarea alcanilor dihalogenati sub actiunea metalelor active
CI-CH2-CH2-CI + Zn → ZnCI2 + CH2 = CH2;
Deshidratarea etilenei atunci când este încălzită cu acid sulfuric (t>150˚ C) sau când vaporii ei sunt trecuți peste un catalizator
CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H20;
Dehidrogenarea etanului la încălzire (500C) în prezența unui catalizator (Ni, Pt, Pd)
CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2.
Proprietăți chimice etilenă
Etilena se caracterizează prin reacții care decurg prin mecanismul reacțiilor electrofile, adiție, substituție radicalică, oxidare, reducere, polimerizare.
1. Halogenare(adăugare electrofilă) - interacțiunea etilenei cu halogenii, de exemplu, cu bromul, în care apa de brom devine decolorată:
CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 \u003d Br-CH 2 -CH 2 Br.
Halogenarea etilenei este posibilă și atunci când este încălzită (300C), în acest caz, legătura dublă nu se rupe - reacția decurge conform mecanismului de substituție radicală:
CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → CH 2 \u003d CH-Cl + HCl.
2. Hidrohalogenare- interacțiunea etilenei cu halogenuri de hidrogen (HCl, HBr) cu formarea de alcani halogenați:
CH2 \u003d CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.
3. Hidratarea- interacțiunea etilenei cu apa în prezența acizilor minerali (sulfuric, fosforic) cu formarea de alcool monohidroxilic saturat - etanol:
CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.
Printre reacțiile de adiție electrofilă se distinge adiția acid hipocloros(1), reacții hidroxi-Și alcoximercurarea(2, 3) (obținerea compușilor organomercurici) și hidroborare (4):
CH2\u003d CH2 + HCIO → CH2(OH)-CH2-CI (1);
CH2 \u003d CH2 + (CH3COO) 2Hg + H2O → CH2(OH) -CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);
CH 2 \u003d CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).
Reacțiile de adiție nucleofile sunt caracteristice derivaților de etilenă care conțin substituenți atrăgători de electroni. Printre reacțiile de adiție nucleofile, un loc special îl ocupă reacțiile de adiție de acid cianhidric, amoniac și etanol. De exemplu,
2 ON-CH \u003d CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.
4. oxidare. Etilena se oxidează ușor. Dacă etilena este trecută printr-o soluție de permanganat de potasiu, aceasta va deveni incoloră. Această reacție este folosită pentru a face distincția între compușii saturați și nesaturați. Rezultatul este etilenglicol.
3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.
La oxidare dură etilenă cu o soluție de fierbere de permanganat de potasiu într-un mediu acid, are loc o scindare completă a legăturii (σ-legatură) cu formarea de acid formic și dioxid de carbon:
Oxidare etilenă oxigen la 200C în prezența CuCl 2 și PdCl 2 duce la formarea acetaldehidei:
CH 2 \u003d CH 2 + 1 / 2O 2 \u003d CH 3 -CH \u003d O.
5. hidrogenare. La recuperare etilena este formarea etanului, un reprezentant al clasei de alcani. Reacția de reducere (reacția de hidrogenare) a etilenei are loc printr-un mecanism radical. Condiția pentru ca reacția să continue este prezența catalizatorilor (Ni, Pd, Pt), precum și încălzirea amestecului de reacție:
CH 2 \u003d CH 2 + H 2 \u003d CH 3 -CH 3.
6. Etilena intră în reacție de polimerizare. Polimerizarea - procesul de formare a unui compus cu greutate moleculară mare - un polimer - prin combinarea între ele folosind principalele valențe ale moleculelor substanței originale cu greutate moleculară mică - un monomer. Polimerizarea etilenei are loc sub acțiunea acizilor (mecanismul cationic) sau a radicalilor (mecanismul radical):
n CH 2 \u003d CH 2 \u003d - (-CH 2 -CH 2 -) n -.
7. Combustie:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
8. Dimerizare. Dimerizarea- procesul de formare a unei noi substanțe prin combinarea a două elemente structurale (molecule, inclusiv proteine, sau particule) într-un complex (dimer), stabilizat prin legături slabe și/sau covalente.
2CH 2 \u003d CH 2 → CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3
Aplicație
Etilena este utilizată în două categorii principale: ca monomer din care sunt construite lanțuri mari de carbon și ca materie primă pentru alți compuși cu doi atomi de carbon. Polimerizările sunt combinații repetate de multe molecule mici de etilenă în altele mai mari. Acest proces are loc la presiuni mari si temperaturile. Aplicațiile pentru etilenă sunt numeroase. Polietilena este un polimer care este utilizat în special în cantități mari la producția de folii de ambalare, acoperiri de sârmă și sticle de plastic. O altă utilizare a etilenei ca monomer se referă la formarea de a-olefine liniare. Etilena este materia primă pentru prepararea unui număr de compuși cu două atomi de carbon, cum ar fi etanolul ( alcool industrial), oxid de etilenă ( antigel, fibre și pelicule de poliester), acetaldehidă și clorură de vinil. Pe lângă acești compuși, etilena cu benzen formează etilbenzen, care este utilizat în producția de materiale plastice și cauciuc sintetic. Substanța în cauză este una dintre cele mai simple hidrocarburi. Cu toate acestea, proprietățile etilenei o fac semnificativă din punct de vedere biologic și economic.
Proprietățile etilenei oferă o bază comercială bună pentru un numar mare materiale organice (care conțin carbon și hidrogen). Moleculele simple de etilenă pot fi unite între ele pentru a face polietilenă (ceea ce înseamnă multe molecule de etilenă). Polietilena este folosită la fabricarea materialelor plastice. În plus, poate fi folosit pentru a face detergentiși lubrifianți sintetici, care sunt substanțe chimice utilizate pentru a reduce frecarea. Utilizarea etilenei pentru obținerea stirenilor este relevantă în procesul de creare a cauciucului și a ambalajelor de protecție. În plus, este folosit în industria încălțămintei, în special pantofi sport, precum și în producția de anvelope auto. Utilizarea etilenei este importantă din punct de vedere comercial, iar gazul în sine este una dintre cele mai frecvent produse hidrocarburi la scară globală.
Etilena este utilizată la fabricarea sticlei cu destinații speciale pentru industria auto.
